Далеко-далеко, в домике возле железной дороги, живёт маленькая и очень шустрая девочка Маша. Она так любит играть, что прочие обитатели двора от неё просто прячутся. От скуки непоседа убегает в лес, где находится уютный домик Медведя, который в этот момент как раз ушел на рыбалку. Вернувшись домой, Медведь находит своё жилье в разрушенном состоянии. Он обнаруживает источник беспорядков в самом домике – это прыгающая на кровати маленькая девочка. Медведь всячески пытается избавиться от незваной гостьи. Но когда ему это удается, он вдруг испытывает тревогу за судьбу оставленной в лесу Маши. Медведь бросается на поиски и находит её в своем доме.
Медведь настолько любит Новый год, что ради этого праздника просыпается. Он наводит порядок в своём домике, украшает ёлку и с нетерпением ждёт Деда Мороза. Но вместо него появляется Маша, и праздник превращается в стихийное бедствие: ёлка сгорает, игрушки разбиваются, а Дед Мороз попадает в аварию. Жители леса могут не получить подарки. Тем не менее и Маша, и Медведь приложили максимум усилий, чтобы исправить положение и встретить Новый год с подарками.
Медведь просыпается весной, выходит на крыльцо, сладко потягивается и видит Медведицу. Он моментально влюбляется и, прихватив букет цветов и конфеты, бежит к ней, но путь ему преграждает Маша. Он пытается избавиться от Маши таким образом, чтобы Медведица ничего не заметила, но Маша всё равно возникает в самые неподходящие моменты. Наконец Медведица её замечает и требует от Медведя объяснений. Он, стесняясь, пытается объясниться.
Медведь отправляется на рыбалку. Мишка запасается удочкой, червяками, сачком, садится на берегу и начинает ждать, когда рыба будет клевать. Но тут появляется Маша! Ни секунды ей не сидится на месте, она шумит, прыгает, играет в мяч, забирает у Медведя червяков и сачок и донимает его вопросами: А сейчас клюет? А где клюет? А когда клюет? А так клюет? А как клюет? А кто клюет? Медведь приходит в отчаяние, ведь он уверен, что рыбалка безнадежно испорчена. Но Маша так не думает!
Забавная интерпретация старой притчи о мальчике, который кричал «Волк!!!». Для того, чтобы Маша не мешала Медведю смотреть футбольный матч и без опаски гуляла по лесу, Медведь даёт ей мобильный телефон. В результате Маша досаждает ему бесконечными звонками, а когда она встречает реальную опасность – волка, Медведь не берёт трубку...
Медведь решает собрать урожай ягод и сварить варенье. Маше эта идея буквально приходится по вкусу – она надкусывает всё что успевает. После этого она решает поиграть в космонавта, надев на голову стеклянную банку. Медведь пытается её снять с Машиной головы, это ему удаётся, но теперь в банке оказывается его лапа, и остаток дня проходит в попытках от неё освободиться.
Маша хочет поиграть в прятки, но у Медведя другие планы – он собирается разгадывать кроссворды. Понимая, что Маша не даст ему покоя, Медведь соглашается поиграть с Машей. Маша «прячется», как это делают маленькие дети, просто закрыв глаза ладошками, и Медведь решает спрятаться сам. Он выбирает самые невероятные места. В результате Маша всё равно его находит, требует, чтобы он водил и снова «прячется», закрыв глаза ладошками.
Медведь играет в шашки. Маша прерывает игру просьбой её покормить. Медведь готовит ей кашу, которая Маше не понравилась. Медведь обиделся и ушёл играть в шашки в лес. Маша решила сварить свою кашу, которая вскоре очень сильно разбухла. И Маша, и Медведь, и все обитатели леса будут долго-долго вспоминать этот необыкновенный день.
К Медведю в гости приезжает его малолетний племянник Панда. Маша, увидев его, сразу захотела с ним поиграть. В малышах просыпается дух соревнования и они не могут поделить между собой ни чемодан, ни конфеты, ни вообще что-нибудь, попавшееся им на глаза. Медведь вовремя понимает, что если направить их соперничество в правильное русло, Маша и племянник могут прекрасно помочь ему по дому.
К Медведю в гости приезжает старый друг, с которым они выступали в цирке – Тигр. Познакомившись с Машей, Усатый-Полосатый приходит в недоумение от её выходок и всячески пытается от неё избавиться. Однако он меняет своё мнение о малышке после того как Маша с Медведем спасают его, заблудившегося в лесу ночью.
Под Новый год всегда происходят чудеса. Маша находит волшебную шляпу, в которой найдутся подарки для всех лесных обитателей. Счастливая Маша бегает по лесу в клоунском наряде и приносит радость всем зверям. Особый подарок есть у шляпы и для Медведя, которому не очень-то везло в этот праздничный день.
Солнечный летний день. Медведь, собирая ягоды, встречает в лесу Медведицу и назначает ей свидание. Вернувшись домой, он начинает генеральную уборку и решает испечь для Медведицы пирог. Когда пирог готов, Медведь украшает его сверху клубничками, а затем замечает, что появившаяся ниоткуда Маша эти клубнички съедает и начинает громко икать. Какие только способы Медведь не вычитывал в Медицинской энциклопедии, чтобы остановить Машино икание! В итоге икота заразила всех: и Машу, и Медведя, и Медведицу, и других лесных жителей.
Медведь, обходя свой огород, вдруг обнаружил, что его тюльпаны совсем зачахли. В этот момент мимо прогуливались Гималайский медведь-культурист и Медведица. Из-за насмешек давнего соперника Медведь решает создать супервитамин роста. Он запирается в кладовке, переоборудованной в химическую лабораторию. Но тут появляется Маша, а ей уж точно нужно добраться до витамина роста и опробовать его...
К Медведю в гости вновь прилетает его «сынок» – пингвинёнок – которого не заставить ни сфотографироваться на память, ни надеть тёплую шапку, ведь он так и норовит убежать играть с Машей. Вновь и вновь оставаясь в одиночестве, Медведь расстраивается и грустит, но Маша находит самый верный способ это исправить.
Маше захотелось вкусненького, а уж если она решила, что без сладкого не останется, то кухне Медведя придется превратиться в фабрику по производству леденцов. Настолько сладкая жизнь, как известно, ни к чему хорошему привести не может – у Маши заболел зуб. Дорогие сладкоежки и любители леденцов, готовьтесь к весёлому уроку о том, что зубы надо беречь!
Как-то погожим днём, когда звери занимались каждый своими делами, Маша решает проявить заботу о своей любимой свинке. И как это часто бывает, её старания оборачиваются катастрофой. Спасаясь от последствий Машиной помощи, звери оказываются в доме у Медведя и начинают наперебой возмущаться Машиным поведением. Но тут Медведь вспоминает своё детство и предлагает другим тоже вспомнить, каково это – быть маленьким.
Маша решила примерить на себя роль супергероя: она смело спешит навстречу подвигам, но все звери почему-то смеются над её самодельным костюмом и наивным желанием прийти им на помощь. Кто бы мог подумать, что Машино бесстрашие и правда поможет всех спасти? Оказывается, для этого совсем не нужен костюм супергероя.
У Медведя новое хобби – он увлечённо собирает пазл. Испугавшись, что Маша может нарушить его планы, он сооружает себе «домик» на дереве, где и надеется закончить свой шедевр. В это время Маша, начитавшись историй о великом сыщике Шерлоке Холмсе, мечтает распутать какое-нибудь дело и неожиданно для себя попадает прямо на место преступления...
В надежде обаять Медведицу, которая увлеклась теннисом, Медведь разбивает теннисный корт у себя во дворе. Его планы нарушает Гималайский медведь, который также хочет покрасоваться перед Медведицей. Маша решает спасти ситуацию и вызывает его на теннисный турнир. Она старается постичь технику игры, однако скоро понимает, что секрет победы кроется кое в чём другом…
Каждому из нас интересно узнать подробности о своих предках: кем они были, чем занимались... Вот и Медведь однажды заинтересовался: как мог выглядеть его пра-пра-пра-пра-Мишка? Чтобы получить ответ на этот вопрос, пришлось срочно изобрести и построить – что бы вы думали? – Машину времени! И уж, разумеется, такое открытие Маша пропустить не могла!
Живёшь себе, живёшь, не ждёшь ниоткуда подвоха, а потом внезапно – бац! – и ка-ак взрослеешь! И всё, жизнь кардинально меняется – причём не только твоя. Именно такой огорчительный сюрприз ждал Медведя, когда однажды утром Маша неожиданно для всех выросла. Изменившуюся сестрёнку собиралась навсегда забрать Даша, и, конечно, Мишка готов на всё, чтобы его любимица осталась рядом. Но несмотря на все старания друга, Маша уезжает в город из мира детских фантазий, в которые нет возврата... Погодите, или всё-таки есть?