Sam sort Simon pour sa première soirée de célibataire suite à sa séparation d'une relation de 7 ans. Bien que Simon soit démoli, Sam y voit l'occasion idéale pour retrouver son camarade et de passer le plus bel été de leur vie.
SUGAR SAMMY tombe amoureux d'une fille très séparatiste, la fille qui pue de la bouche, la dispute dans le café... Découvrez où Sugar Sammy et Simon Olivier Fecteau trouvent leur inspiration !
À la suite du baiser de Sam et Amélie, Sam tente de désamorcer la situation avec cette dernière qui ne s'en souvient plus; Simon visite sa grand-mère qui ne se souvient pas de lui non plus.
Afin de pallier à sa vie monotone, Simon entraîne Sam contre son gré à la conquête de femmes plus vieilles durant une soirée « cougar ». Les deux en resteront à jamais transformés.
Simon reçoit des menaces anonymes et contacte la police afin de résoudre le mystère. Sam en profite pour séduire la jolie constable, Audrey, qui ne veut rien savoir de ses avances.
Sam adopte une nouvelle mode « controversée » sans l'approbation de ses parents. Simon se trouve un entraîneur personnel avec des méthodes non orthodoxes.
Sam recroise Audrey, la charmante policière, et tente une dernière fois de la conquérir. Simon emprunte le chien de son neveu Raphael et tout vire au drame.
Pour la finale de saison, Sam présente Audrey à ses parents, qui sont peu ouverts aux nouvelles fréquentations de leur fils. Simon et Amélie passent une soirée à l'urgence.
Simon part en voyage avec Sam afin de régler une crise familiale majeure chez les Fecteau. Sam fait ni une ni deux et en profite pour réaliser un de ses rêves: un ménage à trois.
Simon est horrifié quand il apprend qu'Alain, l'entraîneur/clown louche de la deuxième saison, vient d'emménager au-dessus de chez lui. Puisque ses parents rencontrent des difficultés financières, Sam aide son père retraité à se trouver un emploi.
À la suite à un cambriolage chez ses parents, Sam demande l'aide de Simon afin de surveiller le quartier et trouver les coupables; Simon découvre qu'il souffre peut-être d'un trouble psychologique depuis des années.
Sam et Simon viennent en aide à Massimo, l'ami italien instable de Sam, quand il rencontre des difficultés amoureuses avec sa copine Carolane, connue lors de la première saison pour sa mauvaise haleine notoire.
Voulant faire une coupure franche, Sam affronte ses démons et rompt le lien avec ses parents. Dans un tout autre ordre idée, Simon croit avoir attrapé une MTS dans un "élan de galipettes".
Sam apprend que la Phase 2, le complexe immobilier où il habite, veut se séparer des Phases 1, 3 et 4 pour devenir souverain; Simon, quant à lui, veut changer de fournisseur télé, mais la nouvelle compagnie lui envoie le pire technicien.
Le neveu de Simon, Raphaël, vend des barres de chocolat pour payer un voyage avec "les grizzlys". Simon, très gauchiste, et Sam, tellement à droite, en profitent pour faire une compétition afin d'établir qui est le meilleur humain des deux.
Comme sa relation avec Audrey est instable, Sam décide de dresser une liste de conquêtes potentielles afin d'éviter une blessure sentimentale; Simon rencontre la plus belle femme de toute sa vie et, coup de théâtre, elle s'intéresse à lui.