La nouvelle saison est lancée, mais Stan est perplexe, découragé. Les Boys ont la tête ailleurs. Imprésario dans l'âme, Bob est beaucoup plus préoccupé par sa nouvelle découverte qui fera de lui, il en est convaincu, un nouveau René Angelil. Pour remédier à tout ça, Fern organise une soirée chez lui pour regarder le premier match du Canadien, mais surtout pour tenter de ressouder cette bonne vieille équipe. Malheureusement pour lui, mais heureusement pour les Boys, ceux-ci vont finir cette petite fête à la Brasserie où l'arrivée accidentelle de l'une de leurs grandes idoles viendra rallumer leur soif de conquête.
Stan annonce aux Boys qu’il a inscrit l’équipe au ‘Million Dollar Tournement’ de Las Vegas où ils courront la chance de remporter 1 million de dollars. Tout le monde s’en réjouit jusqu’à ce que Stan leur apprenne qu’ils devront payer chacun 10,000$ de frais d’inscription. Inutile de préciser que plusieurs d’entre eux ont un sérieux problème à réunir une telle somme. Lors d’une exposition au Salon funéraire In Meomoriam, nouvelle entreprise de Méo, les plus munis tenteront de convaincre les autres de trouver les moyens de participer à ce grand tournoi. Toutefois et malgré toute leur bonne volonté, certains d’entre eux semblent convaincus qu’ils ne verront jamais Vegas. Jusqu’à ce que Bob y aille d’un de ces grands discours de motivation.
Malgré tous les bons efforts de certains de ses joueurs, comme Julien et Martin, Stan s’inquiète beaucoup que ses Boys trouvent l’argent nécessaire pour leur inscription au tournoi de Las Vegas. D’autant plus qu’il a déjà avancé lui-même tout le montant avec ce qu’il pensait être l’aide de Méo. De plus, des problèmes inattendus que vivent Mario et Léopold n’ont rien pour le rassurer et viennent compliquer une situation déjà bien tendue.
Suite à une performance lamentable des Boys, les joueurs remettent en question le coaching et les stratégies de Stan. Déjà que les Boys doivent évoluer sans leur joueur étoile Mario. Stan n’a plus d’autre recours que de consulter son bon vieil ami Michel Bergeron. La solution est toute simple : Stan doit se mettre au diapason des grands coachs et se mettre à la psychologie sportive.
Las Vegas est encore bien loin pour certains des Boys et les obstacles à surmonter sont nombreux. Débordé par le travail, Méo confie la lourde tâche de technicien en pompes funèbres à un Marcel très nerveux à l'idée d'avoir à travailler avec des morts. Ce dernier finira par prendre les instructions de Méo un peu trop au pied de la lettre. Julien fait une heureuse rencontre à la clinique, mais les médicaments qu'il teste le rendent quelque peu confus. Fernand, tanné de se faire traiter de " loser " par sa belle-mère, décide d'impressionner Lisette en l'invitant à son nouveau lieu de travail.
La Coupe Stanley est en ville et cela donne bien des idées à Fernand qui est gardien de sécurité de l’édifice qui abrite les bureaux de la Ligue National de Hockey. Effectivement, Les Boys paieraient sûrement cher pour se faire photographier avec le prestigieux trophée. L’opération est lucrative, mais Fernand devra d’abord élaborer toute une stratégie pour parvenir à ses fins.
En pleine préparation pour le tournoi, les Boys devront affronter l’ennemi à abattre : Les Big Bears, équipe championne du tournoi de l’année précédente. Les boys cherchent à s’améliorer et ils trouveront de l’aide grâce à Méo qui, après avoir subi un malaise, se voit dans l’obligation de subir une batterie de tests au gym Lamothe. Il y fera la rencontre du propriétaire Serge Lamothe dit "La Garnotte" à cause de son puissant lancer frappé. Méo espère bien le convaincre de se joindre à l’équipe.
Noël approche à grand pas et, comme à chaque année, Stan organise son party des Fêtes à la Brasserie. Qui sera le Père Noël? Les Boys passent des auditions pour obtenir le rôle tant convoité. Pendant que Marcel fait la connaissance d'une amie de Lisette, bien des surprises viendront perturber cette soirée. Voilà tout un party en perspective.
Jean-Charles réalise un grand rêve : il a été élu chef du Parti de l’Action Verte et sera candidat à l’élection du nouveau Maire. Il annonce avec plein d’enthousiasme cette grande nouvelle au Boys qui décident de former son équipe électorale. La campagne ne sera peut-être pas celle dont rêvait Jean-Charles.
Suite à un foudroyant lancer de Garnotte, Bob se retrouve à l’hôpital en fort mauvaise posture. Rongé par les remords, Garnotte tente du mieux qu’il peut de le réconforter. Léopold est confronté à son rôle de futur père. Angoissé, il demande à Stan de lui prodiguer quelques conseils. Pendant ce temps, Marcel et Martin décident de vivre près de leurs émotions, suite à la lecture d’un livre.
Dans le but de réduire le stress de Stan, Claude le convainc de s’inscrire à un cours de danse sociale. Par contre, on découvrira qu’un coach est loin d’être facile à coacher. Toujours traumatisé par la disparition de son bijou de famille, Bob contemple avec angoisse son avenir. Et, lorsque Marcel incinère par mégarde le mauvais corps au Salon Funéraire, Méo doit vite trouver quelqu’un à mettre dans le cercueil afin de ne pas traumatiser la famille éplorée.
Stan reçoit la visite fracassante de Jack the Bat, l'ancien champion frappeur de la ligue junior de base-ball qui est devenu champion frappeur de gars qui payent pas.. Le monde est petit ; c'est à Jack que Stan a emprunté les 120,000$ pour le Million Dollar Tournement. Marcel qui venait à passer par là, servira d'otage. Les Boys ont peu de temps pour amasser la somme sinon...
Les Boys reçoivent un courrier inattendu du One Million dollar tournament. Les joueurs qui participent au tournoi seront soumis à un test de dépistage. C’est alors la panique générale : Que faire de Julien, un boy dont la réputation n’est plus à faire en matière de dopage ? Par ailleurs, Bob qui prenait du mieux à l’hôpital se fait annoncer une bien mauvaise nouvelle pas son médecin.
Les boys sont dans le pétrin. Pendant que Jean-Charles demande une révision du cas de l’inconsolable Fern auprès des autorités de Las Vegas, la vie doit continuer et LES Boys doivent trouver un autre gardien. Serge leur présente Karim, un musulman. Par ailleurs, Marcel fait une rencontre fortuite qui pourrait enfin lui faire découvrir l’amour.
Le départ pour Las Vegas approche. Tous les Boys sont fébriles. Alors qu’il prend sa pression dans une pharmacie, Marcel se retrouve littéralement pris dans une histoire rocambolesque. De son côté,Bob ne veut pas rater le tournoi et s’en inquiète auprès de son médecin; résultat, Bob devra prendre une décision qui risque de changer sa vie.
Viva Las Végas ! L’enthousiasme est à son comble. Pendant que Fernand convainc Mario,Julien et Jean-Charles de visiter le Grand Canyon, Méo et Martin tente leurs chances au Blackjack. De son côté, Bob, aidé de Serge, ne ratera pas sa chance de faire un pitch au Cirque du Soleil pour un show qu’il a lui-même conçu. Quant à Stan, Léopold et Marcel lui feront vivre de grandes émotions suite à une surprise inattendue.
Le jour de la grande finale est finalement arrivé et Les Boys vont se battre jusqu’au bout pour en faire partie. Repartiront-ils bredouille ou millionnaires ? La veille du match fatidique, Stan retombera dans l’enfer du Poker contre nul autre que René Angélil; rien pour simplifier les choses. Bref, Les Boys sont encore bien loin de réaliser leur rêve.
De retour de Las Vegas, les Boys ont déjà rechaussé leurs patins et repris une vie plus normale... ou presque; un malheur les a frappés durant la saison morte. Bob s'est remis à la production vidéo, Méo pète de santé, Julien amorce une nouvelle carrière et Léopold découvre les joies d'être père pendant que Mario en éprouve les peines. Bref, beaucoup de surprises attendent les Boys en ce début de saison.
Vivant un début de saison catastrophique avec seize défaites d'affilée, les Boys tenteront par tous les moyens de retrouver leur dynamisme. L'âge de Bob étant pointé du doigt, notre homme décide de tout faire pour se rajeunir des pieds à... la face! La venue d'un nouveau joueur pourrait peut-être les aider à quitter la cave du classement.
Marcel fait tous les efforts possibles pour rencontrer l'âme soeur. Il en vient même à consulter Claude pour y voir plus clair. Il découvrira que l'amour se cache parfois plus près qu'on ne le pense. Remis de son accident, Méo doit retourner sur la glace, mais la chose s'annonce plus difficile que prévu.
Nouvel actionnaire principal de la brasserie, Léopold aménage les lieux à sa façon. Il y rajoute même quelque chose de spécial, au grand plaisir des autres Boys. De son côté, Bob a finalement une liaison avec le médecin qui lui fait passer son test de prostate. Malheureusement, tout se complique quand il découvre que Méo consulte le même médecin. Gerry décide de faire repeindre son masque de gardien de but, mais les choses simples sont parfois les plus difficiles à réaliser.
Parmi son volumineux courrier de nouvelle star, Julien reçoit une lettre d'un homme qui prétend être le père qu'il n'a jamais vu. Malgré les avertissements des autres Boys qui le mettent en garde contre un potentiel fraudeur, Julien ne peut s'empêcher de rencontrer l'homme en question. À la suite des divergences d'opinions concernant le menu de la brasserie, Léopold impose sa loi. Offusqué, Stan décide de se trouver un nouvel emploi.
Pendant que Marcel brasse sa propre bière par soucis d'économie, Bob rencontre Kathy, une fille beaucoup plus jeune que lui. Les choses se compliquent un peu quand Kathy lui présente sa mère...qu'il a déjà fréquentée lorsqu'il était au secondaire. Bob aura besoin de Garnotte pour l'aider à livrer les performances requises.
Martin investit ses économies à la Bourse et se heurte à la dure réalité des marchés boursiers. Découragé, il aura besoin des Boys pour lui remonter le moral. Pendant ce temps, Lisette, grande amatrice de bingo, tombe sous le charme de l'animateur de jeu. Rien pour rassurer Gerry qui fera appel à Méo pour l'aider.
Fidèle auditeur de l'émission de Ron Fournier, Marcel y gagne un séminaire privé de hockey pour quatre personnes avec Alex Kovalev. Marcel devient soudainement l'ami de tous les Boys qui rêvent de patiner avec le célèbre numéro 27 du Canadien. Julien, quant à lui, est plus excité par un encan mettant en vedette une guitare basse ayant appartenue à Paul McCartney.
Stan est dans un creux de vague et remet sa vie en question. Après avoir consulté les Boys, il prend une décision importante qui changera son avenir. Côté hockey, Philippe propose aux Boys une potion magique afin de relancer l'équipe, plongée dans une léthargie. Malheureusement, les résultats ne seront pas ceux qu'on espérait.
Lorsque Marcel participe à l'émission de débat sportif 109 %, sur les ondes d'une station de télé communautaire, il se révèle un fin connaisseur de hockey et acquiert rapidement un statut de vedette locale. Par ailleurs, Jean-Charles devient la tête de Turc des Boys lorsqu'on apprend qu'il s'adonne au patinage artistique en cachette.
Pendant que la vie de Bob bascule lorsqu'il accueille chez lui sa fille qu'il n'a pas vue depuis des années, et pendant que Martin fait la grève pour contester l'attitude insupportable de Popol, Claude doit rentrer à Montréal d'urgence et laisser Stan non seulement seul à Chicago, mais aussi seul à lui-même.
Bob reçoit la visite surprise de sa fille qui vient d'avoir 18 ans. Majeure, elle a quitté sa mère et veut maintenant vivre avec son père. Bob est heureux de la décision, mais découvrira rapidement quelque chose qu'il ne soupçonnait pas. Pendant ce temps, Méo a une soudaine envie de se reproduire. La question qui tue; qui sera l'heureuse élue?
Léopold devient jaloux quand il voit Philippe tourner autour de Valérie comme un vautour. Pendant l'absence de Gerry, Lisette demande à Martin de venir l'aider à monter un lit, mais les choses simples ne le sont jamais avec Martin. Julien, lui, est préoccupé par une demande un peu spéciale d'un cousin éloigné.
Stan rencontre le cousin de Claude au cours d'un souper. Un charmant cousin qui a la réputation de changer en or tout ce qu'il touche! Sans hésiter, Stan investit tous ses REER dans un projet de "casino flottant au large de la Floride". Il comprend rapidement qu'il a été victime d'une arnaque et se retrouve à la rue, sans-le-sou! Au hockey, Jean-Charles fera la découverte de sa vie...
L'accident de Marcel ébranle le moral des Boys. À la brasserie, Léopold a des problèmes avec son cuisinier. En plus, le toit de la brasserie affiche son âge. En essayant de régler le problème, il fera la rencontre de celui qui deviendra le remplaçant de Marcel. Au gymnase, Garnotte trouve un sac et est troublé par ce qu'il voit à l'intérieur.
Julien multiplie les efforts pour amasser des fonds afin d'amener l'équipe pee-wee qu'il coache à un tournoi provincial. On passe tous les moyens en revue, y compris un calendrier des Boys aussi sexy que celui des pompiers. Et pour aider Stan à se refaire une vie, Méo l'initie au métier de collecteur.
Popol revient de Sept-Îles où il assistait aux funérailles du grand-père de Ronnie. Épuisé, il s’arrête en route dans un motel pour récupérer. Malheureusement pour lui, l’endroit est mal fréquenté et il se fait prendre dans une descente de l’escouade de la moralité. Dégoutée, Valérie, qui ne croit pas en son innocence, va rejoindre sa sœur au Mexique.
Dernier épisode-Graciés, les prisonniers de Boston sont de retour pour la finale. De leur côté, Popol et ses copains retrouvent Valérie, mais le groupe rate son avion. Catastrophe! Stan doit absolument trouver d'autres joueurs pour disputer et remporter la coupe Tempo. Pourra-t-on célébrer le 15e anniversaire avec une victoire?
Les Boys, 25ème anniversaire est une soirée événementielle où Michel Charette accueillera autour de son bar un noyau formé des comédiens principaux ! Rémy Girard, Marc Messier, Pierre Lebeau, Patrick Labbé, Yvan Ponton, Patrick Huard, Roc Lafortune et Paul Houde discuteront de leur expérience sur Les Boys !