1993. La prison de Bordeaux, à Montréal, a la réputation d'être une passoire. Connu pour son imposant casier judiciaire, Patrick Legault profite d'une serrure de porte défectueuse, et aide d'autres détenus à s'évader. Trois d'entre eux sont rapidement retrouvés, mais Legault est toujours au large. Sa cavale se terminera dans un bain de sang.
Kevin Smith est un jeune homme de 19 ans qui a développé une fascination pour les armes à feu. Le 11 juin 1990, il s'évade de la prison Talbot de Sherbrooke, où il doit recevoir sa sentence pour vol et voies de fait grave. Il profitera de sa cavale de plusieurs mois pour liquider un ami d'enfance, qu'il soupçonne de l'avoir dénoncé aux policiers.
Le soir du 16 août 1990, une bétonnière se trouve dans la cour du secteur maximum de la prison de Donnacona, véritable forteresse destinée à accueillir les détenus parmi les plus dangereux au pays. Cinq meurtriers condamnés à la prison à vie en profitent pour s'évader. Ils défoncent les clôtures métalliques du pénitencier au volant de la bétonnière. Pendant leur cavale, ils prendront en otage deux adultes et cinq enfants.
Membre en règle des Hells Angels, Richard Vallée est un spécialiste de l'évasion, doublé d'un meurtrier sans scrupules. Le 5 juin 1997, dans une mise en scène soigneusement planifiée, Vallée s'évade de l'hôpital Saint-Luc où il est traité pour blessure. Il devient vite l'un des criminels les plus recherchés en Amérique du Nord. Il faudra plusieurs années aux policiers avant de retrouver sa trace.
Pilote de brousse et aventurier, Raymond Boulanger devient célèbre en novembre 1992, alors qu'il est arrêté à Casey, en Haute Mauricie, suite à l'une des plus importantes saisies de cocaïne de l'histoire du Canada. Boulanger avait décollé de la Colombie avec un Convair bourré de 4000 kilos de cocaïne et de dizaines de réservoirs d'essence, permettant à ses complices colombiens de faire le plein en vol. Condamné à 23 ans de prison en 1993, il s'évade cinq ans plus tard. Sa cavale se poursuivra jusqu'au coeur de la jungle colombienne.
Le 19 septembre 1984, Joseph John Kindler, un meurtrier américain condamné à la peine de mort, s'évade de la prison de Philadelphie et trouve refuge au Québec. Arrêté après quelques mois, il s'évade de façon spectaculaire de la prison de Parthenais en se laissant glisser le long de l'édifice à l'aide d'une corde faite de draps noués. Il change ensuite d'identité, intègre le marché du travail et se bâtit une nouvelle vie dans les Laurentides. Sa cavale durera près de deux ans.
Greg Hanson est un spécialiste des vols à main armée. Le 25 mai 1994, il s'évade d'un pénitencier de Vancouver en se cachant dans un conteneur à déchets. Il trouve refuge au Québec et change alors d'identité. Sa cavale est ponctuée de nombreux vols de banque, de prises d'otages et d'un meurtre. Il sera finalement intercepté à l'aéroport d'Ottawa, un billet pour les îles Fidji en poche.
En 1979, à l'âge de 19 ans, Réjean Mathurin est condamné à la prison à perpétuité pour le meurtre de deux épiciers, commis dans la région de Québec. En juillet 1985, il s'évade du pénitencier Leclerc, à Laval. Pour échapper aux policiers, il se réfugie dans une maison du quartier Saint-Michel, alors qu'une famille se trouve à l'intérieur. C'est le début de la plus longue prise d'otage de l'histoire de Montréal.
Les frères René et Pierre St Arnaud et Robert Henley s'évadent de façon spectaculaire du pénitencier Saint-Vincent-de-Paul à Laval.
Au milieu des années 70, Yvan Beaupré fait régner la terreur dans la région de Québec. Il a été condamné à la prison à vie pour un double meurtre.
Claude Montreuil est un spécialiste de l'évasion. En octobre 1980, il s'évade de Parthenais en se faufilant par le système de ventilation. Dans les semaines qui vont suivre, la cavale de Montreuil tournera rapidement en folie meurtrière.
Giuseppe De Vito échappe à l'opération Colisée, une très importante rafle anti-mafia.
Les meurtres de deux gardiens de prison par Paul Fontaine et André Tousignant indignent tout le Québec. Dénoncés à la police, les deux Hell's prennent la fuite.
Condamné à la prison à vie pour un meurtre crapuleux, Richard Lee McNair s'évade de façon spectaculaire de sa prison, en Louisiane.
Novembre 1988. Jean Lajeunesse s'évade de l'Établissement Archambault en se cachant dans des boites de carton. Il n'a alors qu'un seul but en tête : renouer avec son métier de braqueur de banque. Et cette fois, il sera armé et dangereux.
Un dossier sur le dangereux criminel André Chouinard, qui a du sang sur les mains.
Le 28 février 2002, une chasse à l'homme se déroule dans le nord de Montréal. Le véhicule suspect est conduit par Stéphane Boucher, un criminel de 24 ans aux lourds antécédents judiciaires. Dans la fusillade qui s'ensuit, le policier Bernard L'Écuyer est atteint mortellement, et Boucher en profite pour prendre la clé des champs.
En mars 2014, un cadavre criblé de balles est retrouvé dans une automobile. Tout porte à croire qu'il s'agit d'Elizabeth Barrer, une trafiquante de drogues activement recherchée par les autorités américaines.
Daniel Gendron est un toxicomane très violent qui a dû souvent prendre la fuite. Au cours de ses diverses cavales, il a provoqué des prises d'otages et des échanges de coups de feu avec les policiers.
En mai 1989, le psychopathe Allan Legere, surnommé 'le monstre de Miramichi', retourne semer la terreur dans sa région natale, au Nouveau-Brunswick. Pendant sa fuite qui durera six mois, il assassinera sauvagement quatre victimes.
En octobre 2013, un résident de Châteauguay nommé Jim Blevings décide d'aider la police à attraper un dangereux pédophile qui s'est réfugié au Canada pour échapper aux autorités américaines.
Le 7 juin 2014, Serge Pomerleau, Denis Lefebvre et Yves Denis, trois narcotrafiquants abitibiens, réussissent une évasion spectaculaire en s'envolant du Center de détention de Québec à bord d'un hélicoptère.
Les multiples évasions réussies par Tyrone Conn lui ont valu le surnom de 'Houdini'. En 1999, il réalise un exploit qu'aucun détenu n'a accompli en 40 ans: s'évader du légendaire pénitencier de Kingston, en Ontario.
En juillet 1986, cinq dangereux criminels s'évadent du pénitencier de Saint-Vincent-de-Paul par le réseau des égouts. Dans le labyrinthe souterrain, ils se butent à des grilles verrouillées et à des hordes de vermine.