Elena ist den kranken Plänen von Wes hilflos ausgeliefert. In seinem Labor will er sie in einen Ripper verwandeln. Sollte ihm das gelingen, würde Elena Jagd auf ihre eigene Spezies machen – solange bis alle Vampire ausgelöscht sind. Katherine und Stefan haben die Nacht miteinander verbracht. Nun plagt die Sterbliche eine große Sorge: Ihr Alterungsprozess macht sich rapide bemerkbar. Nadia gibt ihr einen Ratschlag, der gefährliche Konsequenzen birgt …
Damon is forced to deal with a part of his past he thought was gone forever when Dr. Wes unleashes a secret weapon to stop him from rescuing Elena. Elena learns about the dark history of Whitmore College. Katherine turns to Matt for help.
Damon tajuaa Elenan olevan vaarassa ja pyytää Stefanin apua hänen löytämisekseen. Veljekset vierailevat Aaronin luona ja Damon paljastaa Stefanille tietoja Aaronin perheestä. Tri. Wes päästää salaisen aseensa vapaaksi. Elena kuulee Whitmore Collegen synkkiä salaisuuksia. Katherine pyytää apua Mattilta, kunnes hän tajuaa Nadian olevan ratkaisu hänen ongelmaansa.
Alors qu'Elena est piégée par Wes, qui poursuit ses recherches, Damon demande de l'aide à Stefan pour retrouver Elena. Damon a un plan pour sauver Elena, il décide de menacer Wes en tuant Aaron si ce dernier ne leur rend pas Elena. Wes révèle à Elena que son père utilisait le sang des vampires pour guérir d'autres personnes. Quand Wes est sur le point de transformer Elena en une éventreur de vampire comme l'a été Jesse, Stefan la sauve de justesse. Pendant ce temps, la vieillesse de Katherine s'accélère et elle demande de l'aide à Matt. Plus tard, Damon est choqué quand il rencontre son vieil ami Enzo. De son côté, Nadia retourne à Mystic Falls et tente de convaincre Katherine de devenir un voyageur pour qu'elle puisse vivre plus longtemps, ce que Katherine refuse car elle pense que Stefan a des sentiments pour elle. Cependant, elle revient sur sa décision quant elle s'effondre.
דיימון מבקש מסטפן שיעזור לו למצוא את אליינה. האחים מבקרים את ארון וסטפן בהלם ממה שדיימון יודע. ד"ר ווס מנסה לעצור את דיימון ולכן משחרר נשק סודי.
Katherine è sempre più coinvolta nel suo invecchiamento precoce, nascondendo a Stefan i capelli bianchi. Damon, riuscito ad uscire dalla sua cella usando un proiettile nella serratura della cella e facendolo esplodere con un sasso, rompendo la serratura e potendo aprire la cella, chiede aiuto a suo fratello per trovare Elena. Così si dirigono da Aaron, minacciandolo di farlo fuori se non collabora con loro. Elena risvegliandosi, si rende conto di trovarsi nel seminterrato della clinica di Grayson, inoltre Wes le rivela che suo padre compieva anch'esso esperimenti folli sui vampiri, proprio nel seminterrato. Aaron, guidato da Damon, fa chiamare Maxfield dicendogli che morirà se lui non consegna Elena ai fratelli Salvatore. Wes a sua volta invita il vampiro ad incontrarsi nella sua aula del college. Katherine chiede aiuto a Matt per allenarsi, che a sua volta chiama Nadia. La figlia della Petrova propone alla madre l'unico rimedio per sopravvivere: portare la sua anima in un altro corpo. Ciò potrebbe essere fattibile, visto le origini da Viaggiatrice di Katherine, ma lei si rifiuta di farlo. Damon, Stefan ed Aaron, arrivati in aula, ad accorglierli c'è Enzo, quest'ultimo racconta che si è salvato grazie ad uno degli scienziati. Elena viene a sapere da Wes che il motivo per cui Megan aveva una foto del padre sul cellulare, era perché Grayson ha salvato la ragazza da una patologia che le dava pochi mesi di vita, usando sangue di vampiro, e che è stata uccisa da Enzo. Damon dice al suo ex compagno di cella che non poteva salvarlo, lui continua a farlo sentire in colpa, così lo attacca. Enzo subisce l'effetto del veleno che gli aveva iniettato Wes prima di spedirlo da Damon. Aaron cerca invano di attaccare Stefan, a sua volta cerca di ucciderlo ma il giovane Whitmore gli rivela la parte che non gli aveva raccontato Damon sull' esperienza che passò come cavia: la vendetta sui Whitmore. Elena (tramite flashback) ricorda delle esperienze che visse da bambina nel s
Damon percebe que Elena está em perigo e recruta Stefan para ajudá-lo a encontrar a garota. Os irmãos fazem uma visita a Aaron e Damon choca Stefan ao revelar seu conhecimento, em primeira mão, sobre a família do jovem universitário. Em uma tentativa de parar Damon, o Dr. Wes libera sua arma secreta, forçando o salvatore mais velho a lidar com uma parte de seu passado que ele achou que estava esquecida, além das consequências de seu plano de vingança arquitetado por décadas. Ao mesmo tempo, Elena fica horrorizada com as confissões do Dr. Wes sobre a história obscura da faculdade Whitmore e de seu objetivo final. Para completar, uma agitada Katherine pede ajuda a Matt, até que percebe que Nadia pode ser a única capaz de resolver o seu problema.
Дэймон ищет Елену и делится своими опасениями с братом. Уэс получает еще одного испытуемого, Дэймон добывает козырь для противостояния профессору, а Елена узнает о тайной деятельности своего отца. Узнав о требованиях братьев, Максфилд делает ответный ход. Кэтрин берет персональные уроки спортивной подготовки, Дэймон посвящает брата в историю опытов над вампирами, Елена вспоминает моменты из прошлого, а Кэтрин получает надежду на спасение. Дэймона ждет неожиданная встреча, Елена узнает подробности о смерти соседки, а Аарон раскрывает Стефану глаза на деяния Дэймона.
Damon pide ayuda a Stefan para encontrar a Elena.