Damon wacht in derselben Zelle auf, in der er vor über 60 Jahren bereits gefangen gehalten wurde. Elena wird von Wes mit Eisenkraut betäubt und neben Damon in das Verließ gesperrt. Dort erzählt er von seinem Leidensweg: In den fünf Jahren seiner Gefangenschaft nahm er es in Kauf, dass sein Mithäftling und Freund Enzo bei einem Brand getötet wurde, während er sich einen Fluchtweg bahnen konnte. In diesem Augenblick starb der letzte Rest Menschlichkeit in seiner Seele ab …
Caroline offers Stefan an unusual form of therapy. Meanwhile, Damon tells Elena about a terrible ordeal in his past that he has kept secret for decades, and she shares with him some disturbing information she recently learned about her family.
Stefan auttaa Katherinea toipuakseen kivustaan. Elena yrittää sopia asiat Carolinen kanssa ja huolestuu Damonista. Damon kertoo pimeästä puolestaan Elenalle, joka puolestaa paljastaa tietonsa perheestään. Aaron on epätoivoinen keskusteltuaan Tri. Wesin kanssa.
Stefan est toujours incapable de surmonter ce qui s'est passé l'été dernier. Katherine, avec l'aide de Caroline décident de l'aider à surmonter son trouble post-traumatique. Caroline l'enferme dans le cercueil où il a été enfermé pendant trois mois en compagnie de Katherine à la demande de celle-ci, elle lui dit que la douleur qu'il ressent n'est pas physique mais émotionnelle du fait de sa rupture avec Elena. L'état de Stefan s'améliore ainsi, et c'est en grande partie grâce à Katherine
סטפן עוזר לקתרין על מנת להתמודד עם כאבו עד שקרוליין מוצאת דרך אחרת. אליינה מנסה ליישר את ההדורים עם קרוליין ומתחילה לדאוג לדיימון עד כדי כך שפונה לארון לעזרה.
Stefan aiuta Katherine ad affrontare i suoi problemi più imminenti. Elena cerca di farsi perdonare dalla sua amica per la morte di Jesse, al tempo stesso chiede aiuto ad Aaron per scoprire che fine ha fatto Damon. Quest'ultimo svela degli aspetti oscuri del suo passato ad Elena mentre lei gli confida le ultime notizie scoperte sulla sua famiglia.
Stefan continua a oferecer apoio a Katherine ao mesmo tempo em que tenta mascarar sua própria dor, até que Caroline aparece com uma forma pouco usual de terapia. Após tentar fazer as pazes com Caroline, Elena fica tão preocupada com Damon que pede ajuda de Aaron. Mais tarde, quando Damon conta a Elena sobre uma terrível provação de seu passado, algo que manteve em segredo por décadas, ela compartilha uma informação perturbadora que acabou de descobrir a respeito de sua própria família. Finalmente, Aaron decide por uma ação desesperado após conversar com o Dr. Wes.
1953 год, родственник братьев Сальватор приглашает Дэймона в свое поместье с определенной целью. Наши дни. Дэймон обнаруживает, что попал в заложники, Елена просит Аарона об услуге, Стефан присматривает за любовницей, а Кэролайн вызывается помочь другу. Уэс открывает Аарону правду о своих исследованиях и о смерти его родителей, Елена узнает о темном периоде в жизни любимого, Кэролайн применяет к Стефану шоковую терапию, а Дэймон вспоминает о старом друге. Кэтрин модифицирует методику Кэролайн, а Дэймон признается в страшном поступке.
Stephan ayuda a Katherine a superar su dolor mientras Caroline busca otra manera.