어떤 연애가 정답일까? - 이슬은 방식만 추구하는 현석(4번째 남자친구)에게 지치기 시작한다. “우리 지킬 건 지키자, 응?” 현석은 깔끔한 연애가 하고 싶은데, 이슬이 사랑을 원한단다. 원래 연애만 하기로 했던 사이라는 것을 기억해내는 이슬은 문득 혼란스럽다. ‘내 연애가 어쩌다 여기까지 왔지?’ 연애 안에는 당연히 사랑이 포함되어 있는 거라고 생각했던 것 같은데, 이제는 커피에 시럽 추가를 선택하듯 사랑도 넣고 빼는걸 선택하고 있잖아? 둘의 관계를 떠나 자신의 연애에 대한 가치관이 흔들리기 시작하는 이슬
첫사랑은 로미오와 줄리엣처럼 - 친구들과 이야기를 하다 운명같이 만난 첫사랑 초롱(1번째 남자친구)을 떠올리며 자신의 연애를 기록해 놓은 ‘연애 오답 노트’를 펼쳐 보는데… ‘사랑…! 그것은 목숨 걸 만큼 뜨겁고 찬란한 것!’ 라는 문구를 보며 이슬은 첫사랑 초롱(1번째 남자친구)을 회상한다. 고등학교 2학년 시절, 비록 3주간의 시간이었지만 천국과 지옥을 오가며 목숨 걸 만큼 사랑했다고 생각한 그때를. 전학도 안 가겠다고 부모님께 대들고, 비극적인 첫사랑의 운명에 눈물 젖은 닭강정을 먹다 체했던 17살. 그 시절을 떠올리면서 사랑 ‘오답 노트’를 본 이슬은 풋풋했던 자신을 보고 웃고 만다.
첫사랑 후, 오로지 공부만 했던 이슬은 대학생이 되자마자 나이 차가 꽤 나는 민우(2번째 남자친구)와의 연애를 시작한다. 자신의 오답 노트를 되새기며 초롱과 같은 마마보이가 아닐 것 같은 남자를 골랐다. 그런데 마마보이를 피했더니 이제는 대디(Daddy)다. 사사건건 이슬이를 가르치려드는 나쁜 아빠 같은 민우와의 연애. 이것 또한 정답이 아니다.
현석이 지난 연애에 대해 얘기를 해주며 왜 방식을 추구하는 연애를 하게 되었는지 이야기를 했지만 그 여자와 다르다는 이슬에게 여전히 벽을 치는 현석. “너의 1순위는 내가 아닌 너였으면 좋겠어.” 그렇게 네번째 이별을 한 이슬은 친구들과 제주도 여행을 가기로 하지만 갑자기 쓰러진 여정의 아빠로 인해 혼자 출발하게 된 제주도. 그리고 헤어졌던 상우(3번째 남자친구)와 재회한다. 우연을 핑계로 상우는 이슬과의 재결합을 시도하고 이슬의 마음에 바람이 불 무렵, 뒤늦게 남사친 준기가 제주도에 내려오는데...
민우와 헤어진 후 이슬에게 여정이 소개팅을 주선해주고, 여러 번의 소개팅 끝에 상우를 만난다. 이슬은 그런 상우에게 처음으로 진짜 사랑이라는 감정을 느끼는데… 어느 순간부터 데이트 후 이슬과의 헤어짐이 아쉬움이 아닌 피곤함으로 보여지는 상우에게 서운한 이슬. 이런 과거를 회상 중에 상우에게 전화가 오고 준기는 이런 이슬이 마음에 들지 않는데…
상우와 과거에서 힘들어했던 자신을 회상하는 이슬. 제주도에서 재회 이후 계속 연락 오는 상우에게 흔들리고, 민우와 상우의 연애에서 준기가 참견했던 일들을 꺼내면서 준기는 이슬의 마음을 위해 상우를 만나보라 권한다.
다시 만나게 된 상우와 이슬. 서로 어색하게 안부를 전하며 이야기를 하다 서로가 사랑했던 시절을 회상하는데.. 한편, 이슬을 기다리던 준기는 여정과의 연락으로 과거 민우를 만났던 시절 민우와 대립했던 장면과 상우를 기다리는 이슬을 찾으러 목포를 갔던 자신을 떠올리며 친구이지만 준기에게 이슬은 어느 때부터인가 돌보지 않을 수 없는 사람이 되어 있는 것 같다. 그런 자신의 마음이 친구로서 인지, 남자로서 인지 아직 확실하게 알 수는 없지만 소중하게 여기는 마음이라는 것은 깨닫게 된다.
여행을 끝내고 집으로 돌아온 이슬은 상우의 기록을 다시 들춰본다. 항상 자신이 움직여야만 했던 과거의 기록들. 상우는 이슬에게 여전히 연락을 하지만 오답 노트에 기록되었던 것과 똑같다. 그는 여전히 이슬이 움직이길 바랄 뿐, 자신이 움직이려 하지 않는다. 내가 아무리 바뀌어도 상대가 바뀌지 않으면 계속 틀릴 수밖에 없는 연애 방정식. 그렇게 네 번째 연애가 세 번째 연애의 오답에서부터 출발했음을 깨닫게 되는데..
이슬이 연애에 실패할 때마다 준기가 위로해줬다는 걸 새삼 깨닫게 된다. 준기는 어떠냐는 여정의 말에 여행에서 있던 일들을 회상해 보는데 오히려 이슬은 친구가 아닌 남자로의 준기가 낯설어진다. 여정이 8년째 사귀고 있는 남자친구를 소개해 주는데 이슬의 첫사랑인 초롱임을 알게 된다. 하지만 여정은 같은 문제에서 이슬과 다르게 부딪치며 문제를 해결해 나가며 초롱과의 연애를 지속하고, 여정의 이야기를 들은 이슬은 연애에 대해 달라진 생각을 마인드맵을 그리며 자기 객관화를 시작한다.
상우를 만나 다시 한번 진짜 이별을 하는 이슬. 집에 와서 오답노트를 다시 한번 보면서 그동안 상대방 잘못으로만 연애에 실패 한 줄 알았지만 본인의 잘못도 있음을 생각하는 이슬. 혼자서 하는 분석은 의미가 없다는 걸 깨달은 이슬. 나름의 연애 공식이라고 했던 것들이 꼭 정답도 아닌 것 같다. 자, 그래서 이제 어떻게 다시 정답을 찾을 것인가.