Als Soldat im amerikanischen Bürgerkrieg kämpft Damon an vorderster Front. Im Gegenzug für einen Heimatbesuch, soll Damon zwei desertierte Soldaten zur Truppe zurückbringen. Die Aktion geht schief und Damon wird erschossen. Als er aufwacht und die Mission erneut angeht, wiederholen sich die Ereignisse. Damon merkt, dass er in einer Zeitschleife steckt. Bonnie versucht ihr Bestes, um ihn zu befreien, doch Damon scheint ein Gefangener des Phönixsteins zu sein.
Damon's soul is stuck in the phoenix stone, the world of the phoenix stone is trying to break Damon emotionally and at the same time Damon's family and friends are trying to bring him back.
Damonin sielu on Feeniksin kiven vankina, ja hän elää samaa päivää yhä uudelleen. Bonnie yrittää keksiä keinoa vapauttaa Damonin sielu ikuiselta piinalta.
Après que Damon et Stefan soient tués par Julian et Nora, leurs âmes se retrouvent emprisonnées dans la Pierre du Phénix. Damon se retrouve en 1863 et est obligé de revivre la journée de la Guerre Civile où il a été contraint de tuer pour la première fois. À ce moment là dans le présent, Bonnie arrive à le ramener et lui annonce qu'il a été mort depuis trois mois. Elle lui annonce également que Julian s'apprête à faire disparaître le corps de Stefan. Damon rejoint Julian mais trop tard, il met le feu au corps de Stefan. Damon se réveille soudain, de retour à la journée de 1863. Au fur et à mesure, il se rend compte qu'il revit la même journée, encore et encore. Il se rend également compte que tant qu'il n'aura pas éprouvé des remords d'avoir assassiné une famille innocente, il restera prisonnier dans cet enfer personnel. Ce cycle infernal reprend donc indéfiniment. Damon essaie donc tant bien que mal d'arranger les choses dans son passé et d'éviter le meurtre mais n'y parvient pas. En transe, il a des visions de sa mère et de Stefan. Ces derniers lui reprochent son manque de remords vis-à-vis de la mort de Lily. Finalement, Damon arrive à pardonner à sa mère et finit par montrer du remords. Il lui déclare à ce moment-là être prêt à tout pour pouvoir passer quelque temps avec elle avant qu'elle ne meure. Puis dans la vision, Lily meure et Damon ressent une grande culpabilité.
À ce moment là dans le présent, Bonnie, entourée par Caroline, Matt et Stefan (que Bonnie a pu libérer de la Pierre du Phénix) arrive à ramener Damon à la vie. Or, celui-ci veut tout faire pour retourner d'où il vient afin de parler une nouvelle (et dernière) fois à sa mère avant qu'elle ne meure. Devant l'impossibilité de la chose et réellement traumatisé par l'expérience qu'il vient de vivre, Damon attaque sans hésiter les quatre personnes présentes dans la pièce (Bonnie, Stefan, Matt et Caroline) avant de prendre la fuite.
דיימון נלכד באבן הפניקס ומתייסר מחוויה טראומטית שעבר בזמן מלחמת האזרחים. בוני מנסה לחלץ אותו לפני שהשפעות האבן יעשו את שלהן וישנו את דיימון לנצח.
Lo spirito di Damon si ritrova all'interno della Pietra della Fenice, lui rivive il periodo che passò al Fronte della Confederazione, quando era un soldato, nel 1863, durante una battaglia della Guerra di Secessione, a cui aveva aveva preso parte prima di diventare un vampiro, non ricordandosi di quanto è appena accaduto.
Após bater de frente com Julian a fim de vingar a morte de Lily, Damon acorda e percebe que está preso dentro da Pedra da Fênix, atormentado pelo trauma de sua passagem pela Guerra Civil e forçado a enfrentar seu demônio mais interno se quiser sair. Do lado de fora, Bonnie corre contra o tempo para libertar Damon antes que os efeitos da Fênix tomem conta e o mudem para sempre.
Душа Дэймона заключена в магическом камне, который заставляет своих узников страдать. Дэймон приходит в себя в самый разгар гражданской войны и вынужден раз за разом проживать день, когда впервые пролил кровь невинных людей. Он убежден, что вернуться сможет, только если сумеет разгадать предложенную камнем головоломку, но на самом деле магический предмет ждет от него чего-то совершенно другого.
Después de encontrarse a sí mismo en el lado equivocado de plan de venganza de Julian y la muerte de Lily, Damon despierta para encontrarse a sí mismo atrapado en el interior de la piedra Phoenix, atormentado por una experiencia traumática de su tiempo en la Guerra Civil y obligado a enfrentarse a su demonio más oscuro con el fin de salir. En el exterior, Bonnie está en una carrera contra el reloj para conseguir rescatar a Damon antes de que los efectos de la piedra Phoenix lo cambien para siempre.