Der alljährliche Pilotenball steht vor der Tür, was für Balu ein erhebliches Problem mit sich bringt: Er passt nicht mehr in seinen Smoking. Also besucht er eine Fitnessfarm, um seine Figur etwas windschnittiger zu gestalten.
Becky is excited to be attending the Pilot's Ball. However, Baloo wants to lose some weight before escorting Becky. He decides to enter the Elizabeth Taper Center, where they have some of the strictest weight-loss counselors around. With Wildcat guiding them, he accidentally drops him off at the Bedevilled Island Prison run by the Thembrian government. Thinking the guards are the counselors, Baloo goes along with their orders with complete cooperation. This only infuriates them to commence with stricter punishments. When Baloo realizes where he is, he's accumulated enough Thembrian crimes against himself that he's officially a prisoner and he has to find a way to escape.
Балу собирается с Ребеккой на бал пилотов, и хочет устроить ей сюрприз, сбросив пару лишних килограммов. Для этого он направляется на остров в центр похудения Элизабет Тапир. Но из-за масляных пятен на карте случайно высаживается на Острове наказаний — тембрийской тюрьме самого строго режима. По началу, Балу не понимает, что попал не туда, и принимает все наказания и тяготы за специальные упражнения по сбросу веса. Вскоре до него доходит что к чему, как и до друзей, отправившихся его выручать. В тюрьме Балу знакомится с профессором Крэкпоткиным. Он крадёт различные детали, строит из них аэроплан и ночью вместе с Балу улетает из тюрьмы. Однако выясняется, что профессор на самом деле спятивший учёный, пожелавший уничтожить все запасы овса. Он взрывает аэроплан возле хранилища, а Балу вовремя успевает спасти Ребекка. Волна овса поглощает близлежащий город, но друзья высыпают из «Нырка» специальный порошок, который её останавливает...
Baloo måste gå ner i vikt och åker till ett hälsohem, men hamnar istället på en fängelseö - och där rasar kilona!