Nancy, die kommt um Pollyanna dabei zu helfen, ihre wenigen Sachen auszupacken, findet sie weinend vor. Sie tröstet das Mädchen, das ihr wegen ihrer hartherzigen Tante sehr leid tut. Aber Pollyanna hat ihren Kummer schnell vergessen und bemerkt, was für eine wunderschöne Aussicht sie aus ihrem Dachfenster hat. Als Nancy von ihrer Tante gerufen wird, sieht Pollyanna ihr Eichhörnchen Chippie draußen im Baum vor ihrem Fenster, zieht ihre bequemen Sachen an und klettert hinaus, um mit ihrer Chippie zu spielen. Gemeinsam laufen sie auf einen Hügel, klettern dort auf einen Felsen und genießen die Abenddämmerung. Um 6 Uhr wird Frau Harrington ungeduldig, weil Pollyanna nicht pünktlich zum Abendessen erschienen ist und weist Nancy an, Pollyanna zur Strafe in der Küche Brot und Milch zu geben. Nancy bemerkt Pollyannas Verschwinden und findet sie schließlich auf dem Hügel sitzend, wo sie völlig die Zeit vergessen hat. Zurück im Haus ihrer Tante bedankt sich Pollyanna freudestrahlend bei ihrer Tante für das Brot und die Milch, was ihr sehr gut geschmeckt hat. Tante Polly versteht die Welt nicht mehr, denn was als Strafe gedacht war, empfindet Pollyanna noch als Belohnung.
Pollyanna is still reeling from what seems to be a harsh lesson of caveat emptor when Timothy's failure to actively monitor Chipmunk prompts the small rodent to decide for reconnaissance rather than confinement; while Chipmunk is learning the lay of the land, Nancy is concerned about Pollyanna when she arrives to catalyze the child unpacking her payload which becomes an impromptu tutorial in The Game to focus on the pleasant side of common real-life circumstances before the anguish of how Polly is behaving toward her niece builds to where she can no longer contain herself before being summoned away. Forgetting all about the scheduled evening meal and the huge circus her sudden absence causes back at Harrington-ke, Pollyanna chases after Chipmunk to a nearby hill with a pine tree growing from a rock trying to reconcile herself to the reality that John Whittier is truly gone before the distraught Nancy conscripts her into prosecuting a home commute whose feature presentation is that Chipmunk has ultimately found himself a new home where he will not be underfoot while Nancy resolves to do her best to compensate for Polly's frigid modus operandi toward Pollyanna who introduced her to The Game; however, what gets lost in the shuffle is the fact that Polly is not exactly an evil woman . . . it is just that Polly does not understand how to prosecute productive and constructive family government not unlike what her sister and her husband have practiced with Pollyanna.
