Woozle bereitet sich auf ein bedeutendes Ereignis vor: Die vornehmste Familie Woozlingens hat ihn zu einer Regatta eingeladen – lecker. Nur ist eine Regatta kein italienische Essen, wie Woozle glaubt, sondern ein Bootsrennen. Also muss Woozle möglichst schnell Segeln lernen, um sein Segelschwein – nein, seinen Segelschein zu bekommen. Und das, obwohl er so leicht seekrank wird. Weltentdeckerin Toni soll für Woozle herausfinden, wie das mit dem Segeln überhaupt funktioniert. Mit Harald von der Lübecker Segelschule lernt sie alles, von den Knoten bis zum Segel hissen. In der Zwischenzeit hat Woozles Erfindung, der Wackel-Philipp 3001 das gesamte Studio auf den Kopf gestellt – im wahrsten Sinne des Wortes.