女優の内山理名と俳人の長谷川櫂が「おくのほそ道」の旅を追体験！深川の芭蕉記念館をスタジオにして、伊集院光・武内陶子アナと共に、旅に込めた芭蕉の思いを推理する。 芭蕉は４６歳の時、ある大きな決意をした。古くから和歌に詠み込まれてきた景勝地「歌枕」の宝庫であるみちのくを訪ね、理想の句を生み出そうとしたのだ。「古池や 蛙飛こむ水のおと」という有名な句を手がかりに、旅に出た芭蕉の心境を推理する。深川を出発した芭蕉は、寺社をめぐりながら日光へと向かった。実は、日光の描写には芭蕉の周到な計算が見え隠れしている。第１回では「おくのほそ道」の意外な真実に迫っていく。