Greg spannt seine Frau Kim ein, um private Bande mit seinem Chef, Mr. Savitsky, zu knüpfen. Doch Kim erweist sich als die Falsche für dieses Vorhaben: Bei einem gemeinsamen Tennisspiel mit Mr. Savitsky trifft sie dessen Frau so unglücklich am künstlich vergrößerten Busen, dass deren Implantat platzt. Gregs Vorgesetzter, Mr. Savitsky, lädt Greg und Kim zu einem Wohltätigkeitsessen ein und bittet ihn, jemanden mitzubringen. Greg sieht seine Chance gekommen, auf privatem Wege näher an Savitsky ranzukommen. Er bittet Kim, sich mit Lisa, der neuen jungen Frau von Savitsky anzufreunden. Doch bei dem Abendessen stellt sich heraus, dass vielmehr Christine und Lisa auf einer Wellenlänge liegen. Eine weitere Chance für private Anbandelungen ergibt sich bei einem gemeinsamen Tennisspiel, doch macht Kim Gregs Karriereversuche zunichte: Sie schlägt den Tennisball derart hart gegen den künstlichen Busen von Lisa, dass deren Implantat platzt und Savatzkiys Frau sofort operiert werden muss.
Greg tries to get Kim to schmooze Mr. Savitsky's much-younger new wife in hopes that will impress the boss and further his career.