Tony prahlt mit seinen Streichen, die er als Jugendlicher geliefert hat. Zu diesem Thema hat auch Mona einiges beizutragen. Nur Angela war schon immer ein braves Kind gewesen. Sie beschließt, all die Jugendtorheiten nachzuholen. Sie schreckt selbst davor nicht zurück, den berüchtigtsten Aufreißer ihrer Schule anzurufen und sich mit ihm zu verabreden. Leider hat sich der Typ in keiner Weise geändert, und Angela gerät in eine Situation, aus der sie nur noch Tony retten kann.
Sam wants to queue for cards for the Beastie Boys concert overnight.Tony allows it not without remarking he has done much wilder things in his youth. During the stories told by Tony and Mona, Angela realizes that she has missed a lot. Now she wants to catch up on some 'action'. So she makes up a list what to to: Among these is a meeting with Jake 'The Snake' and a trip to his 'Rock of Inspiration'.
Angela, qui a le sentiment d'avoir raté son adolescence, demande au garçon le plus séduisant de son ancien lycée de sortir avec elle. Mais elle découvre qu'après ces années, Jake le Serpent n'a pas changé...