Stefan und Elena sind in Enzos Gewalt. Er will sich an Stefan rächen. Dieser soll in den 60er Jahren nämlich Enzos Freundin umgebracht haben. Unterdessen finden die Traveller einen Beweis dafür, dass Vampire durch das Blut der Doppelgänger wieder Sterbliche werden können. Ebenfalls kann das Blut den Travellern helfen, den Fluch der Hexen zu durchbrechen und sich endlich niederzulassen.
Enzo holds Elena, Stefan and Bonnie hostage to uncover the truth about the love of his life. Markos performs a ritual to undo witch's magic.
Enzo saa vihdoin tietää, mitä tapahtui hänen suurelle rakkaudelleen Maggielle. Bonnie ja Liv pohtivat murenevan toisen puolen kohtaloa. Sloan on vapaaehtoinen koekaniini, kun Markos yrittää murtaa noitien vanhan kirouksen kiertolaisia kohtaan. Matt ja Jeremy ovat huolissaan Tylerista.
Damon demande le couteau pour éliminer les Voyageurs mais Jeremy et Matt lui annonce qu'il a disparu. Enzo révèle à Elena, Stefan et Bonnie qu'il a appris ce qu'il est arrivé à Maggie, celle qui l'aimait, quelqu'un l'a tuée et lui a arraché la tête dans les années 60 et il pense que c'est Stefan qui est responsable de cela. Essayant de calmer Enzo, Damon intervient, mais Enzo éteint son humanité et s'en prend à Elena et finalement, Stefan le tue et garde cet incident pour lui en décidant de ne rien dire à son frère. Enfin, Markos tente une expérience sur Sloan pour briser la malédiction contre les Voyageurs.
אנזו מנסה לברר מה קרה לאהבת חייו. הוא מגייס את ליב ואת לוק לעזרתו. בוני מתמודדת עם השינויים בצד השני. ג'רמי ומאט מספרים לדיימון שסכין הנוסעים איננה.
Elena è al bar universitario insieme a Stefan che prova a distrarla da Damon e ad aiutarla nello studio quando all'improvviso arriva Enzo che annuncia di aver scoperto che Maggie è stata uccisa nel 1960 ed è convinto che sia stato proprio Stefan. Damon nel frattempo va a casa di Matt e Jeremy per avere il pugnale per liberare la città dai Viaggiatori ma questi sono costretti a dirgli che non si trova. L'ultima volta era in possesso di Tyler e Damon deduce che sia stato catturato da Markos. Quest'ultimo intanto è intenzionato a spezzare la maledizione imposta dalle streghe annullando la magia dal mondo, a comiciare dal vampirismo dato che pure esso è un tipo di magia, e fa un esperimento: fa bere a Sloan il sangue di ibrido di Tyler, poi le taglia la gola ma Sloan si trasforma in un vampiro grazie al sangue di Tyler che circolava nel suo corpo. Enzo insiste, convinto che sia stato Stefan ad aver ucciso Maggie: ha soggiogato l'intero locale, legato Stefan ed Elena e minacciato Luke ma Stefan continua a dichiararsi innocente, poiché all'epoca non era uno squartatore. Allora Enzo gli fa sapere che la notte dell'assassinio di Maggie era la notte delle elezioni e a quel punto Stefan ricorda: attraverso dei flashback vediamo Stefan attaccare una donna e subito dopo incontrare Maggie che gli dice di conoscerlo e di star cercando il fratello per ucciderlo. Stefan rivela però di averla solo spaventata e non uccisa. Damon dopo aver saputo da Enzo che è insieme a suo fratello ed Elena e li tiene in ostaggio, chiede aiuto allo sceriffo per sapere chi ha ucciso la donna di Enzo scoprendo così di averla uccisa proprio lui. A quel punto li raggiunge e rivela la verità ad Enzo: attraverso dei flashback vediamo Damon incontrare Maggie e il tentativo di quest'ultima di attaccarlo: Maggie infatti voleva vendicare Enzo che credeva essere morto nell'incendio nel 1958. Ma Damon capì che era una donna della Augustine e la uccise staccandole la testa. Enzo scoperta la verità ca
Stefan tenta distrair Elena da obsessão sobre a relação com Damon, enquanto Bonnie tenta ser realista sobre como as mudanças que estão acontecendo do outro lado vão afetar a sua existência como a âncora. Damon exige a faca dos Viajantes, o que força Jeremy e Matt a admitir que o objeto está perdido. Através de flashbacks para o ano de 1960, Enzo revela a Elena, Stefan e Bonnie que ele descobriu o que aconteceu com seu amor perdido, Maggie, e depois, com a ajuda de Liv e Luke, as coisas seguem por um caminho complicado. Tentando acalmar Enzo, Damon intervém, mas suas palavras fazem com que Enzo tome uma decisão desesperada e perigosa que leva a um confronto violento com Stefan. Finalmente, Markos recruta a ajuda de Sloan em um ritual criado para quebrar uma antiga maldição contra os Viajantes. Tyler é forçado a tomar uma parte perigosa no ritual, ao mesmo tempo em que presencia o incrível poder que os Viajantes agora possuem.
Елена узнает, что Дэймон примкнул к команде ведьм, Мэтт и Джереми не могут отыскать оружие против странников, Макрус проводит эксперимент, а Энзо напоминает Стефану об инциденте прошлых лет. Взятый в заложники Стефан готов признаться в том, чего не совершал, а Дэймон раскрывает другу правду о его возлюбленной. Энзо использует способ Дэймона по избавлению от боли, Елена вновь попадает в переделку, а Лив отвечает на вопрос Бонни. Энзо принуждает Стефана совершить непоправимое, а Маркус находит ключ к желаемому.