Sean wird aus dem Krankenhaus entlassen und Mutter Donnelly ist fest entschlossen, ihn wieder zur Schule zu schicken. Jenny, die Tommy ihre Liebe gestanden und mit ihm eine heiße Nacht verbracht hat, schläft mit Samson. Ein One-Night-Stand, den sie bitter bereuen wird. Jimmy und Joey finden zufällig Louie Downtowns Mobiltelefon, auf dem seine gesamten Wettgeschäfte gespeichert sind. Kevin und Jimmy zögern nicht und übernehmen frech dessen Geschäfte. Nicky Cottero setzt derweil Tommy wegen der ausstehenden Zahlungen unter Druck. Daraufhin geht Tommy auf einen Deal mit Dokey ein: Er stiehlt für Dokey aus dem Haus von Hueys Witwe Kate Farrell eine Schachtel, dafür soll Dokey die Geschichte mit Nicky aus der Welt schaffen.
Joey Ice Cream meets his long-suffering prison counselor, Mr. Happy Harisson, who unlike his name suggests, is the world's biggest pessimist, getting more and more frustrated as Joey continues to tell lie after lie. When Tommy tries to cash out the rest of his tuition money, he is informed that someone has already canceled his tuition.
Alors que Sean sort de l'hôpital, Tommy est loin d'être tiré d'affaire avec Nicky. Ce dernier lui réclame ses 2500 dollars et menace de s'en prendre à sa mère. Il doit réunir la somme par tous les moyens. Jimmy, lui, a trouvé comment se faire de l'argent facile. Grâce au téléphone portable de Louie, il se met en tête d'aller collecter les paris perdus des anciens clients du bookmaker.
Nicky továbbra sem hagyja békén Tommyt, aki ezért Dokey segítségét kéri. Jenny végre elhatározza, hogy magyarázatot ad a viselkedésére, de Tommy nem hallgatja meg a lány szavait. Sean eközben az arca miatt aggódik.
Joey Ice Cream incontra il suo consulente carcerario, Happy Harisson, che, al contrario di quanto suggerisce il suo nome, è l'uomo più pessimista del mondo ed è sempre più frustrato dalle continue bugie di Joey. Quando Tommy cerca di incassare i soldi del suo fondo studi, scopre che qualcuno lo ha già chiuso.