第16弾の舞台は、風俗店とラブホテルが立ち並ぶ池袋駅北口エリア。梶山は、自身が勤めるウタマロ酒造の試飲販売会で、セクシーなコンパニオンが実演販売を行っているのを目にする。初仕事で緊張気味の彼女だったが、販促プロデューサーの指導により緊張がほぐれると、突如下ネタ全開になり、街行く男の視線を釘付けにする。その様子に興奮し、「自分も女性を指導したい」と思い立った梶山は、「水着」がコンセプトのヘルスへと足を運び、水泳のコーチと選手になりきって楽しもうと考える。
