Pollyanna hat sich bei ihrer Suche nach Chippy in der fremden Stadt verlaufen und ist im italienischen Viertel gelandet. Als sich ihr ein paar Straßenjungen in den Weg stellen, bekommt sie Angst und es gelingt ihr mit Mühe, wegzulaufen. Auf einem großen Platz ist sie erst einmal in Sicherheit und fängt vor Verzweiflung an zu weinen. Ein Zeitungsjunge spricht sie an und tröstet sie. Er kann aus ihrer Beschreibung des Hauses von Mrs. Carew mit dem großen Park gegenüber erkennen, wo sie wohnt und bringt sie nach Hause. Da Pollyanna den ganzen Tag über ziellos durch die Stadt gelaufen ist, kann sie am Schluß nicht mehr alleine laufen und der Junge muß sie das letzte Stück tragen.
Zu Hause bei Mrs. Carew ist die Aufregung groß. Mrs. Carew macht ihrer Schwester Della große Vorwürfe, weil sie Pollyanna nie bei sich haben wollte, während Della die Polizei einschalten will, was wiederum Mrs. Carew um jeden Preis vermeiden will. Als Mrs. Carew beschließt, Pollyanna sofort wieder zu ihrer Tante zu schicken, sobald sie wieder da ist, klingelt es an der Haustür. Der Zeitungsjunge bringt die erschöpfte, aber glückliche Pollyanna wieder. Alle sind erleichtert, dass Pollyanna endlich wieder da ist, und Mrs. Carew ist sprachlos, als Pollyanna sich riesig freut, sie wiederzusehen.
Am nächsten Tag wartet eine Überraschung auf Pollyanna. Mrs. Carew hat Sadie eingeladen, das eingebildete Mädchen aus der Nachbarschaft, das Pollyanna schon draußen vor der Tür kennen gelernt hatte. Sadie ist wie ausgewechselt und scheint in Wirklichkeit sehr nett zu sein. Da Pollyanna nicht mehr alleine das Haus verlassen darf, aber wegen ihrer Chippie keine Ruhe gibt, darf sie schließlich doch in Begleitung des Hausmädchens Mary in den Park, um nach ihrem Eichhörnchen zu suchen. Und endlich findet sie Chippy auch, aber das Wiedersehen fällt anders aus als erwartet: Chippy ist bei einem kleinen Jungen, der im Rollstuhl sitzt, und der behauptet, Chippy wäre sein Eichhörnchen
Fortunately for Pollyanna, being panicked right onto her caboose does not inhibit a desperate bid of scaring away the hoodlums with several swings of her cane complete with a hasty retreat out of the alley; while Pollyanna flees to a safe location where she can compute her next move, Ruth and Della's frustration at the situation is further inflamed when Perkins's efforts come up negative -- the latter deciding for summoning the police in spite of that tactic's high probability of null utility especially if Pollyanna has been kidnapped. The most imminent danger Pollyanna faces is scraping against the ceiling of her travel range right in foreign urban territory without the navigational data to return home -- a deficiency that a kindly newspaper boy helps to resolve once he is finished proliferating the evening newspaper. The proximity of altogether abnegating her stewardship in disgust not at all minuscule, Ruth has quite a »Welcome home!!!« prepared for Pollyanna's gleeful obliviousness to the impact of her protracted absence or the danger that could have overwhelmed her: an astringent decree against any more solo adventures. Fortunately, Ruth is ultimately not callous to Pollyanna's anguished anxiety for Chipmunk's safety when she taps Sadie Dean who promptly explains Pollyanna a digest of Boston's urban social mechanics in a well-intentioned but clumsy effort to soften the blow; after five fruitless days of searching, Pollyanna catches a significant break: Chipmunk has become the stewardship of a wheelchair-bound boy that has the perspective of »finders keepers; losers weepers«!!!
