Pollyanna läßt sich von dem Dienstmädchen Mary und dem Chauffeur Perkins beruhigen und hofft, dass sie ihre Chippy wieder gefunden haben werden, wenn sie mittags aus dem Krankenhaus zurück ist. Doch als Pollyanna zurückkehrt, ist Chippy noch nicht gefunden. Pollyanna will sofort nach ihr suchen, soll sich aber erst bis zum Mittag ausruhen, und nach dem Mittagessen in Begleitung von Mary auf die Suche gehen. Doch sie hält es nicht aus uns schleicht sich unbemerkt alleine aus dem Haus. Vor dem Haus trifft sie auf die fein gekleidete Sadie, ein eingebildetes Mädchen aus der Nachbatschaft, das Pollyanna für eine Diebin hält, weil sie mal wieder ihren alten Hosenanzug trägt und in jede Ecke des Hauses schaut. Nachdem sich das Mißverständnis aufgeklärt hat und Sadie weiter geht ohne sich zu entschuldigen, sucht Pollyanna auf der gegenüberliegenden Starßenseite in einem großen Park weiter nach Chippy. Hier gibt es zwar sehr viele Eichhörnchen, doch ihre gestreifte Chippy ist nicht dabei. Schließlich verläuft sich Pollyanna nach einer langen Suche in der großen Stadt und landet im italienischen Viertel, wo sie Angst bekommt vor den fremden Menschen, deren Sprache sie nicht versteht. Plötzlich stellen sich ihr vier italienische Straßenjungen in den Weg. Pollyanna fällt hin und ruft verzweifelt um Hilfe...
Mary and Perkins are not slow with computing a strategy for comforting the distraught Pollyanna when she discovers Chipmunk missing the next morning; during the car ride en route to the sanatorium, Perkins points out that Chipmunk is probably just as surprised to find himself in an urban area as Pollyanna herself is. Della is surprised at Pollyanna successfully having led Ruth through customizing herself for beauty as a woman; unfortunately, Dr. Ames and Della's collaborative mirth cannot dismiss the reality that Chipmunk is still nowhere to be found when Pollyanna finishes her home commute. Pollyanna's stopover becomes the forum through which Ruth's ongoing deviant diagnostic is clearly demonstrated; while the perplexed Ruth tries to interpret Pollyanna commiserating her plight, Pollyanna decides to search around Boston for Chipmunk . . . only for a rude aristocrat child named Sadie to challenge her as a petty thief as soon as she successfully smuggles herself out of the house!!! The ensuing urban safari demonstrates the vast differences between Boston and Beldingsville -- not the least of which is the frequently practiced dynamic of non-interaction practiced by the populace and also the right circus at Carew-ke which is trying frantically to locate Pollyanna. Unable to import any data that could help her locate Chipmunk, Pollyanna ultimately has no choice but to continue her search; while Ruth and Della prosecute a sisterly adversarial divergent concourse over what to do next, Pollyanna finds herself set upon by a trio of Italian street hoodlums eager to demonstrate that there are certain no-go zones that are best avoided!!!
