Charlie se na radnici ještě ani pořádně neohřál a už jej čeká zkouška ohněm: starosta kategoricky odmítá nechat se vyfotografovat! A přitom právě na jeho fotografiích v nadživotní velikosti, umístěných na zastávkách metra i na stěnách osmipatrových budov, je založena nejnovější kampaň, navržená městu turistickým odborem. Správný zástupce si ovšem musí umět poradit se vším. A Charlie má první šanci dokázat, že je mužem na svém místě...
Charlie und Caitlin bereiten eine neue Werbekampagne für die Stadt New York vor: "Smile, New York". Für diese Kampagne wird auch das Konterfei des Bürgermeisters verwendet, das die Menschen von Plakatwänden herunter anlächelt. Weil der Town Major einen abgebrochenen Zahn hat, ist erst eine Sitzung bei seinem Zahnarzt angesagt. Als dieser mitten in der Behandlung stirbt, ziert den Bürgermeister eine komplette Lücke - und er weigert sich, einen anderen Zahnarzt aufzusuchen.
Charlie tries to get the mayor to a dentist before an important photo shoot. Caitlin hires a new male assistant only because he's attractive. Carter and Stuart deal with someone who keeps parking a bike in their parking space.
Quand le dentiste du maire décède, Charlie doit en trouver un nouveau avant la séance photo de son patron. Pendant ce temps, Caitlin engage un nouvel assistant plutôt beau gosse...
Caitlin anställer en ny läcker assistent, samtidigt dör borgmästarens tandläkare och Charlie måste nu kämpa för att hitta en ersättare.