Die Salingers bereiten sich auf den Jahrtausendwechsel vor. Holly lädt Bailey zu einer Hochzeitsfeier in ihrer Familie ein. Auf der Feier halten alle die beiden für verlobt. Aber Bailey fühlt sich noch nicht bereit für eine neue Beziehung und teilt Holly seine Entscheidung mit.
Auf der Suche nach einem Job erinnert Charlie sich an seine Ausbildung als Möbeldesigner. Er bewirbt sich und bekommt einen Job in einer Möbelfabrik. Julia erfährt, dass ihr Buch vermutlich doch nicht veröffentlicht wird. Sie verfällt in Depressionen wegen der Ungewissheit ihrer beruflichen Zukunft. Alle Probleme der Geschwister werden allerdings überdeckt durch die Sorge um Thurber. Der Hund ist so krank, dass er vermutlich eingeschläfert werden muss.
Bailey goes to a wedding with Holly and all her relatives think they're married. Julia's new editor hasn't answered her about her book, so she tries to find her and not just sit and wait. When she finds her, she tells Julia that another book with the same story of hers has been published, so her book won't be published anymore. Thurber, the family dog, is sick. Claudia takes him to the veterinary. Charlie and Kirsten are in a double date with Daphne. Charlie quits his job after his boss says no to his projects, but when they talk, he gets back. Bailey and Claudia decide to put Thurber to sleep, and the whole family spread his ashes in the park, saying goodbye for the last time to the long-time friend.
Un mariage pousse Bailey à reconsidérer sa relation avec Holly. Julia découvre le destin de son livre. Le vieux chien de la famille Salinger vit ses derniers jours.
Bailey reflexiona acerca de su relación con Holly durante una boda, Julia recibe noticias sobre el futuro de su libro, y la mascota de los Salinger está sufriendo.
