New York, 1969: Don Draper hat gerade seine persönliche Mondlandung erlebt. Der einst gefeierte „Mad Man“, gefeierter Creative Director der Werbeagentur „Sterling Cooper Draper Pryce“, hat mit der Übernahme der Agentur durch McCann Erickson auch seinen Job zurückerobert. Doch seine Ehe mit seiner zweiten Frau Megan ist am Ende. Don muss sich am Ende einer Ära noch einmal neu erfinden.
Don attempts to track down a friend, Joan tries to solve a problem with an account and an unlikely person sets up Peggy.
Entisen rakastajattaren kuolema järkyttää Donia. Joan joutuu sietämään sovinistista käytöstä saadakseen haluamansa. Keniä kohdellaan kaltoin, mutta hän maksaa potut pottuina.
Maintenant que Don Draper a avoué la vérité sur ses origines à ses enfants et à ses collègues, qu'il s'est montré sincère et s'est réconcilié avec ses partenaires, est-il pour autant différent de l'homme qu'il a été ? Quelle tournure va prendre son existence ? Dans un restaurant, Don est servi par une serveuse brune qu'il est persuadé d'avoir déjà rencontrée. Tandis que cette nouvelle connaissance devient la nouvelle obsession de Don, Joan se démène pour résoudre un problème de comptabilité et Peggy fait face à une personne peu amène...
העבר ממשיך לרדוף את דון, שחווה דז'ה-וו ונרעש לקבל חדשות מסוימות. בעוד שקן מפוטר, מגיע לפרשת דרכים ומוצא לו פיצוי מפתיע, ג'ואן ופגי נפגשות בצורה מקרית, ופגי יוצאת לפגישה עיוורת.
Don viene a sapere della perdita di una vecchia conoscenza, PEggy e Joan subiscono le offese di un cliente sciovinista mentre Cosgrove si prepara a grossi cambiamenti dopo che il suo principale contatto nel business decide di andare in pensione.
Don fica preocupado com as novidades. Joan e Peggy enfrentam uma reunião difícil. Peggy vai em um encontro às escuras. Ken tem uma decisão complicada pela frente.
La agencia se ve obligada a negociar un nuevo posicionamiento para Topaz, una firma que fabrica medias de calidad y que ha quedado mermada por el atractivo packaging de un competidor. Mientras tanto, Don sigue la pista a una antigua amiga.
Don försöker söka upp en vän. Peggy och Joan jobbar tillsammans med en klient och Peggy utmanar sig själv genom att tacka ja till en dejt.
Don e Peggy se preparam para lançar uma nova campanha, e Joan se esforça para resolver um problema com uma conta. Uma luta pelo poder na empresa deixa o futuro de Don em jogo.