JESSIE zieht aus Texas nach New York City um, wo sie das Kindermädchen von EMMA, LUKE, RAVI und ZURI wird – und von einer Riesenechse. Nachdem sie sich an den verschwenderischen Lebensstil und die Hektik der Großstadt gewöhnt hat, verlässt sie sich immer mehr die Freundschaft und die Ratschläge der Kinder in ihrer Obhut.
Jessie, Bertram and the kids head to Bali for a family vacation, but when their private jet starts to experience difficulties, Jessie takes control of the cockpit and makes an emergency landing on a tropical island. Jessie must figure out how to get the kids home safely, all while recovering from poisonous bug bites, escaping scary monsters and tracking down Mr. Kipling.
Bertrand, Jessie et les enfants partent en avion passer des vacances à Bali. Mais l'avion s'écrase sur une île déserte d'Indonésie. Zuri et Luke, quant à eux, sont poursuivis par un monstre mystérieux...
ג'סי, ברטרם וכל הילדים טסים לחופשה משפחתית בבאלי. כשמתרחשת במטוס תקלה והטייס נוטש, ג'סי מצליחה להנחית אותם באחד האיים השוממים בבאלי. שם מתחילות ההרפתקאות האמיתיות.
Jessie y los chicos se suben a un avión particular para ir a ver a sus padres.
Jessie, Luke, Emma, Ravi, Zuri e Bertram devono andare in vacanza in Indonesia su un jet privato, ma alla fine si rompe l'aereo e il pilota si paracaduta da esso, terrorizzato. Jessie e Bertram fanno atterrare l'aereo su un'isola deserta.Mr. Kipling scappa dalla sua gabbia, quindi Ravi lo segue nella giungla, scoprendo che si è innamorato di un'altra lucertola. Jessie viene punta da uno strano insetto che, con il suo veleno, la rende matta, ma viene salvata da Emma che le pianta un cucchiaio nella puntura. Nel frattempo Zuri, Luke e Bertram credono di essere inseguiti da un mostro che si scopre essere uno studioso di uccelli, abitante dell'isola.