Emma, Luke und Ravi finden einen Weg, um Mr. Kipling zum Video-Superstar zu machen. Jessie lässt sich von Zuri aufgetakelt und mit einem Diamant-Diadem filmen, um ihrer Freundin Darla zu Hause zu imponieren. Als das Diadem in den Whirlpool von Mrs. Chesterfield fällt, bitten Jessie und Zuri Bertram um Hilfe, der Mrs. Chesterfield ablenken soll, damit sie das Diadem holen können.
Jessie and Zuri were making a video to send to Jessie's old friend, so Zuri took Christina Ross's tiara so Jessie can wear it. Jessie accidentally knocks the tiara off her head and over the ledge, where it lands in Mrs. Chesterfield's hot tub. When Mrs. Chesterfield refuses to return the tiara, Jessie and Zuri convince Bertram to ask Mrs. Chesterfield on a date so they can take it from her apartment. Meanwhile, Ravi, Emma and Luke all see a video online and have an idea to make Mr. Kipling a star. The title is a send-up of the film title Romancing the Stone.
Zuri fait une vidéo de Jessie avec une couronne rare, mais la jeune nounou la perd. Emma, Ravi et Luke font un reportage sur M. Kipling.
ג'סי משכנעת את ברטרם להזמין את השכנה האיומה שלהם, גב' צ'סטרפילד לארוחה ערב רומנטית, כדי להוציא אותה מביתה במטרה לקחת משם נזר שג'סי הפילה לשם בטעות, וזורי עוזרת לה במלאכה.
Jessie y Zuri se cuelan en el piso de la Sra. Chesterfield.
Jessie gira un video per mandarlo a Darla ,una sua amica e per farla ingelosire decide di indossare un vestito nero e il diadema di Christina.Ma quando arriva sulla terrazza per sbaglio le cade il diadema di Christina nella piscina della signora Chesterfield,dopo che quest'ultima si sveglia dal suo sonnellino e lo trova. Jessie,insieme a Zuri, chiede alla signora Chesterfield di ridarle il diadema,ma la signora non vuole ridarlo perché vuole dire a Christina come il diadema sia entrato in suo possesso.