Hannah Montana a Jake Ryan předávají cenu za nejlepší seriálový polibek. Jake má novou přítelkyni, což Miley špatně nese a tak si nechtěně domluví rande s jedenáctiletým klukem. Robbie Ray se chystá na Jacksonovu třídní shůzku.
Miley will Jake mit einem Schüler aus der letzten Klasse eifersüchtig machen. Leider stellt sich heraus, dass dieser gerade mal die Grundschule beenden wird. In der Zwischenzeit will Jackson seinen Vater mit seiner Lehrerin Miss Kunkle verkuppeln. Dadurch erhofft er sich bessere Noten.
Miley sees Jake with a girl named Holly, and thinks she's his girlfriend, so she attempts to make him jealous by going out with another guy. Meanwhile, Jackson tries to get an "A" in his class by using Robbie and trying to make him go out with his teacher, Ms. Kunkle.
Miley e Jake saem com outras pessoas a fim de fazer com que um sinta ciúmes do outro. Enquanto isso, Jackson usa Robby Ray para tirar um "A" em matemática, e acaba aproximando o pai de sua rigorosa professora, a Senhorita Kunkle.
Miley ve a Jake con otra chica, Holly. Piensa que ella es su novia, por lo que intenta ponerle celoso saliendo con otro. Mientras tanto, Jackson intenta conseguir un 10 en clase, intentando que su padre salga con su profesora.
Tra Jake e Miley sboccia finalmente l'amore, ma nessuno dei due lo ammette. Così decidono entrambi di ingelosire il rispettivo partner.
