Oliver sleduje Miley na cestě z jejího koncertu a druhý den ve škole rozhlašuje, že mu políbila ruku. Miley se obává, že Oliver přijde na to, že je Hannou Montanou. Dělá vše pro to, aby se mu znechutila, ale nakonec je donucena k razantnímu kroku. Jackson si koupil nové auto, ale podle jeho kamaráda je to auto pro holky.
Oliver schwärmt nicht mehr nur für Hannah Montana, er ist geradezu besessen von ihr. Miley versucht, ihn auf den Boden der Tatsachen zurückzubringen. Jackson kauft sich von seinem gesparten Geld sein erstes Auto und ist stolz. Doch die Freude vergeht ihm schnell, als Robbie und Cooper es als Frauenschlitten bezeichnen.
Oliver has a huge crush on Hannah Montana, but his feelings of love are not shared by Miley. No matter what she does, she can't seem to make Oliver realize that he & Hannah can never be, until Lilly comes up with a plan to burst Oliver's love bubble. Jackson's proud to be the owner of a "Brand New" used car that bought with his own money, but the joy fades once he learns that this particular kind of car is only driven by girls.
Miley è continuamente perseguitata da Oliver, innamorato di Hannah Montana, tanto da essere convinto che un giorno si sposeranno. Quando Oliver per poco non la vede senza parrucca, Miley decide che è necessario trovare una soluzione al problema. Nel frattempo Jackson acquista la sua prima macchina usata, ma viene preso in giro dai suoi amici.
Lilly agora já sabe que Miley é Hannah, porém, Oliver ainda não. Quando ele diz a Hannah que a ama e começa a persegui-la durante os shows, Miley e Lilly tentam faze-lo voltar sua atenção para outras meninas. Eventualmente, Miley revela a Oliver que ela é Hannah Montana. Enquanto isso, Jackson, irmão de Miley, acidentalmente compra uma "carro de menina", e tenta fazer com que o pai deles, Robby Ray, se livre dele.
Cuando su amigo Oliver se obsesiona con Hannah Montana, Miley no sabe qué hacer. ¿Cómo podrá seguir manteniendo en secreto su identidad cuando su amigo insiste en seguir a Hannah a todas partes?