The Sixteen Year Old Virgin

I přesto, že má Jenny domácí vězení, tajně místo školy navštěvuje Damiena. Rufus a Lily si konečně vysvětlí všechna nedorozumění. Dan a Vanessa zkoumají nové etapy jejich vztahu. Chuck je nucen udělat velmi obtížné rozhodnutí ohledně svého hotelu. Serena a Nate hrají hry jako Chuck a Blair; vše nakonec skončí hádkou.

Jenny ist über beide Ohren in Damien verliebt. Sie widersetzt sich den Anweisungen ihres Vaters und trifft sich nicht nur mit ihm, sondern beschließt auch, mit ihm ihr erstes Mal zu erleben. Bei Serena schrillen alle Alarmglocken ...

Despite being grounded, Jenny continues to see Damien. Lily tells Rufus the big secret she has been keeping from him even. Chuck is forced to make an extremely difficult decision about his hotel.

Jenny päättää menettää neitsyytensä Damienin kanssa. Serena ja Nate yrittävät vesittää suunnitelman, mutta ajautuvat riitoihin keskenään. Chuck saa syytteen hotellihenkilökuntansa seksuaalisesta häirinnästä. Vanessa ja Dan miettivät, voiko ystävyyden muuttaa romanttiseksi rakkaudeksi.

Malgré le fait qu’elle soit punie, Jenny continue de voir Damian, qui lui dit qu’il veut faire l’amour avec elle. Lily avoue enfin à Rufus l’énorme secret qu’elle avait jusqu’à présent gardé pour elle. Dan et Vanessa explorent une nouvelle facette de leur amitié. Et de son côté, Chuck est forcé de prendre une décision très difficile en ce qui concerne son hôtel.

ג'ני מהרהרת במערכת היחסים שלה עם דמיאן. ונסה ודן מנסים להגדיר את "האזורים" השונים של מערכת היחסים שלהם.

Jenny - apja tiltása ellenére - titokban még mindig találkozgat Damien-nel. Chuck úgy érzi, most, hogy Elizabeth-tel felhőtlen a kapcsolata, sínre került az élete, azonban néhány hotelbeli dolgozónő bepereli szexuális zaklatásért, amely természetesen alaptalan. Amikor Serena tudomására jut, hogy Jenny és Damien között komolyra fordul a dolog - az éjszakát együtt tervezik tölteni - úgy dönt, közbelép és elbeszélget Jenny-vel, aki azonban elég eltökéltnek tűnik. Amikor Jack Bass megjelenik, és felajánlja segítségét a hotel ügyében, Chuck azonnal gyanakodni kezd, hogy a per nem véletlenül történik most.

Nonostante si trovi in punizione, Jenny continua a vedersi con Damien il quale le fa pressioni per fare sesso con lei. Lily svela a Rufus il segreto che gli ha nascosto, anche se consapevole dei rischi, intanto Dan e Vanessa esplorano il nuovo stadio della loro amicizia. Chuck si trova di fronte a una difficile decisione.

Rufus não se conforma com as últimas atitudes de Jenny e a leva para morar com ele, pois acredita que debaixo de suas "asas" ela voltará a ser uma pessoa boa. Desde que conheceu sua mãe, Chuck vive um ótimo momento profissional e familiar. Mas toda paz e harmonia podem ruir depois que um grupo de funcionárias o processam por assédio sexual. Com medo que o caso venha a público e ofusque a homenagem que a cidade prepara para seu pai, Chuck decide comprar o silêncio de suas ex-empregadas.

Jenny se plantea pasar al siguiente nivel de su relación con Damian, y Nate y Serena difieren en cómo manejar la situación. Mientras tanto, una falsa demanda amenaza con cerrar el hotel de Chuck, y él sospecha que su tío, Jack Bass está detrás de todo. Chuck duda si su madre puede no ser quien dice ser. Además, Dan y Vanessa intentan definir las distintas "partes" de su relación, y Lily y Rufus intentan confiar el uno en el otro.

Trots att hon har utegångsförbud fortsätter Jenny att träffa Damien som pressar henne att ha sex. Lily avslöjar sin stora hemlighet för Rufus. Dan och Vanessa tar sin vänskap till en ny nivå.

Jenny, Damien'la olan ilişkisini gözden geçirir. Dan ve Vanessa ise arkadaşlıklarıyla ilgili bazı çizgiler çekmeye çalışırlar.