Noch immer sind Ben und Felicity getrennt. Ben eröffnet Felicity, dass er ihre Beziehung für endgültig beendet ansieht und nun auch wieder andere Frauen kennenlernen will. Felicity ist erschüttert, akzeptiert seine Entscheidung jedoch. Ganz im Gegensatz zu ihren Freunden Javier und Elvina, die alles tun, um sie wieder zusammenzubrinngen oder in eine neue Beziehung zu drängen. Javier versucht die beiden durch einen Trick zu einem Treffen zu zwingen, doch der Abend endet in einer peinlichen Begegnung, als Ben seine neue Freundin Lauren mitbringt. Elvina versucht derweil, Felicity mit ihrem Studienkollegen Owen zusammenzubringen. Nachdem Felicity ihn zunächst zurückgewiesen hat, geht sie schliesslich doch mit ihm aus. Grosse Probleme hat Noel. Er fühlt sich immer depremierter und obwohl er vor Wochen versprochen hatte, aus der gemeinsamen Wohnung mit Ben und Sean auszuziehen, lebt er immer noch dort. Es kommt zu einem Streit, bei dem Meghan ihn im Grunde zum baldigen Auszug auffordert. Daraufhin geht Noel zu einem Psychiater. Als der ihm jedoch vorschlägt, die Depressionen mit Medikamenten zu behandelt, zögert Noel zunächst. Felicity amüsiert sich sehr gut bei ihrem Date mit Owen. Doch als er sie zum Abschluss küsst, macht sie ihm klar, dass sie noch nicht über Ben hinweg ist. Enttäuscht akzeptiert Owen ihre Entscheidung. Javier lernt derweil in einer Nebenhandlung eine neue Freundin kennen. Er lebt ja nachwievor seit seiner Trennung von Samuel bei Felicity & Co. Als er befürchtet, dass seine neue Bekanntschaft sich ihn ihn verknallt hat, gesteht er ihr, dass er homosexuell ist. Doch sie wusste das schon längst... Ben und die deutlich ältere Lauren kommen sich näher. Als die beiden sich zum ersten Mal küssen, ruft ihr Ex jedoch an, und Ben verlässt Laurens Wohnung. Am nächsten Tag teilt Lauren ihm mit, dass ihr Ex sie wieder zurückhaben will und sie sich noch nicht sicher ist, wie sie sich entscheiden wird. Noel zieht nun die Medikamententherapie
Ben defends Felicity against a rude customer at Dean & DeLuca. Felicity invites Ben to come over to the apartment to talk. He agrees, but quickly changes his mind and says that he wants to move on. Lauren moves to New York to get away from her ex-boyfriend and make a fresh start. Ben asks her on a date. Javier tries to play matchmaker by separately asking Felicity and Ben to meet him at a play. It proves to be a disaster, as Ben shows up with Lauren. Felicity gives her ticket to Lauren and leaves. Elena tries to convince Felicity to date Owen, a graduate teaching assistant in the art department. Felicity asks her friends to stop meddling in her life. Owen tells Felicity that she seems intense, and suggests that she have a little fun for a change. She asks him out. Lauren's ex-boyfriend calls while she is making out with Ben. Ben decides to leave, but makes another date with her. Ben shows up at the girls' apartment to study with Elena just as Owen arrives to pick up Felic
Ben conseille à Felicity de fréquenter d'autres personnes car il pense que leur relation est définitivement terminée. Felicity est anéantie alors que Ben en profite pour sortir avec la marraine de son père aux Alcooliques Anonymes...