Da enden nærmer sig på Dawson's weekendtur til Boston, hører han endelig Joey's fulde telefonsvarerbesked, hvor hun annoncerer, at deres flirt er ovre. Spændingerne mellem Dawson og Joey tvinger Dawson til at tage på universitetsrundvisning alene - intetanende om, at guiden er Joey's flirtende roommate Audrey.
Dawson erfährt, dass Joey mit ihm Schluss machen wollte. Er ist sehr enttäuscht und beschließt, endgültig nach Kalifornien zurückzukehren. Joey eilt zum Flughafen, um ihn zum Bleiben zu überreden. Der arbeitslose Pacey ist in Geldnot. Um sich weitere Treffen mit der betuchten Melanie leisten zu können, nimmt er einen Job als Tellerwäscher in einem Nobelrestaurant an. Inzwischen sucht Jen mit Jacks Hilfe nach Charlie, den sie auf einem Studentenfest kennen gelernt hat.
Pacey gets a job at a bar and meets an attractive Hispanic waitress named Karen. Although Karen has a very non-friendly boyfriend, that doesn't stop Pacey from feeling attracted to her. Dawson arrives to visit Joey, and is misled by Audrey when she decides to set her sights on him herself. Jen's compassion gets her to help Charlie and be on the college radio station.
Malgré ses aptitudes en anglais, Joey décide d'abandonner cette matière.
De son côté, Jen rencontre Charlie à la station de radio.
Poussé par Doug, Pacey postule pour un emploi dans un restaurant...
Il messaggio lasciato da Joey in segreteria a Dawson compromette il viaggio del ragazzo a Boston. Jen decide di aprire il suo cuore.
Pacey consegue um emprego em um bar e conhece uma atraente garçonete hispânica chamada Karen. Embora Karen tenha um namorado não muito amigável, isso não impede que Pacey se sinta atraído por ela. Dawson chega para visitar Joey e é enganado por Audrey quando ela decide levá-lo a um passeio pelo campus. A compaixão de Jen a faz ajudar Charlie na estação de rádio da universidade.
El viaje de Dawson a Boston se trunca con el mensaje telefónico deprimente de Joey; Jen decide darle una oportunidad al romance.