As the six-month anniversary of Daria and Tom's relationship approaches, Daria starts to feel like Tom is taking her for granted, since they never go out on dates or do anything romantic, like Tom did with Jane. She can't get herself to bring up the issue with Tom, but she talks to Helen about it, and Helen advises her not to expect too much or else she'll be disappointed. She realizes that though Tom didn't realize that the anniversary was approaching, neither did she at first (Quinn had to remind her). Additionally, Tom explains that he's not the romantic type--he did the romantic stuff with Jane only when he sensed their relationship was falling apart. The two of them decide to celebrate their anniversary even though they really don't have to. Meanwhile, Jake joins the staff of an internet start-up company. He is twice the age of the other employees, and never quite figures out what they're saying (they speak in buzz-words and techno-jargon) or what the company actually does. Though
Quinn reçoit de nombreuses fleurs, cadeau de ses nombreux admirateurs. Et en ce même jour, cela fait 6 mois que Tom et Daria sortent ensemble. Jake, toujours à la recherche de nouvelles opportunités, se fait embaucher dans une start-up comme directeur de la communication. Pendant ce temps, Daria s'interroge sur sa relation avec Tom et le fait qu'il ne l'invite jamais au restaurant ou ne lui offre des fleurs ou des cadeaux.
Jake fait connaissance avec ses nouveaux collègues de travail, ce qui l'intimide beaucoup, pendant que Tom apprécie le confort que lui procure Daria. Jake prend possession de son nouvel espace de travail et démontre ses connaissances à ses collègues et apprendre à maîtriser ses nouveaux outils de travail, son portable. Quinn essaie de rendre service à Daria en tentant de faire comprendre quelque chose à Tom, qui vient chercher Daria pour faire une ballade. Jake impressionne son patron, qui lui refile sa méthode ancestrale (des grains de café enrobés de chocolat), lorsque son portable s'éteint, les batteries complètement à plat.
Daria et Tom, assis sur un banc, essaient de communiquer, mais manifestement Tom ne réussit qu'à fâcher encore plus Daria et déconcerté, il rentre chez lui. Daria va chercher des conseils auprès d'Hélène (non, non, pas sur le sexe) qui lui fait part de son expérience, surtout en matière de cadeaux. Jake, lâchement abandonné par son portable, fait malgrè tout sa présentation., avant d'exprimer ses sentiments envers la technologie auquelle il doit faire face et son patron le vire, pour lui offre un poste de consultant.
Jane, réconciliée avec Daria, déambule dans le lycèe, avant que Daria ne se décide à aller voir Tom. Elle lui avoue qu'elle se demande s'il ne la considère pas comme une chose acquise. Tom la rassure. Ils se rendent chez Daria pour manger les chocolats que Quinn a eu en cadeau.
Cuando Daria ve que su hermana recibe un montón de regalos de sus citas, Quinn busca la fecha en la que por primera vez Daria salió con Tom y ese sería el día de su aniversario.