홍대 한 호프집에서 ‘재경 부산 광안고 38회 동창회’가 시작된다. 오랜만에 만난 부산 출신 동갑내기 여섯 동창들은 서로 만나서 반갑다고 난리다. 90년대의 추억을 함께 울고 웃던 여섯 명의 학창 시절 친구들. 그리고 이 날, 한쌍의 커플이 결혼 발표를 한다. 과연 청첩장의 주인공은 누구일까? 다시 과거로 돌아가, 때는 1997년 4월 부산. H.O.T에 울고 웃던 1세대 빠순이 ‘시원’이의 이야기는 이렇게 시작되는데..
넘치는 팬심으로 토니를 직접 만나겠다는 부푼 꿈을 안고, 서울로 올라간 HOT토니빠 시원. 집앞에서 하염없이 토니를 기다리지만, 오빠 얼굴 보기가 만만치 않다. 한편, 교내 최고훈남 윤제의 자리를 넘보는, 서울에서 전학 온 카리스마 넘치는 학찬의 등장에 광안고는 술렁이기 시작한다. 특히 학찬의 전학교에서 들려오는 화려한 소문들은 성재와 윤제의 귀를 솔깃하게 하는데...
라디오 프로그램에서 청취자에게 선물로 주는 최고급 청바지가 받고 싶었던 '시원'. 청바지를 향한 집념에 친구에 가족까지 사연 속에 등장시키며, 애틋하고 가슴 아픈 이야기를 지어 보내기 시작한다. 그리고, 선물 당첨 탈락의 횟수가 늘어갈수록 사연의 강도도 점점 올라가는데...
교내 쉬는시간, 교실 TV를 쟁취하기 위해 맞붙은 젝스키스 은지원빠 '은도끼' 와 H.O.T. 토니빠 '시원'. H.O.T. 와 젝스키스, 각자의 팬심을 건 대격돌은, 말싸움에서 점점 몸싸움으로 커져가고, 보다 못한 '유정'은 '윤제', '준희', '학찬', '성재'에게 도움을 청하러 달려나가는데...
때는 바야흐로 고3 학기말, 가슴 떨리는 진학상담이 시작된다. 토니와 같은 대학교에 가겠다는 꿈만 꾸던 '시원'은, '태웅'에게서 현재 성적으로 대학 입학이 힘들다는 청천벽력같은 통보을 받아 상심하고, 1등, 2등을 다투는 '윤제'와 '준희'는, 모든 선생님들의 만류에도 불구하고 성적과는 상관없이 하고 싶은 것이 있다며 밀고 나가는데...
1998년 겨울, 수학능력시험일을 코 앞에둔 6명. 이들에게 대학입학의 여부만이 아니라 인생에서도 큰 사건이 될 D-day. '유정'은 시험 후 비어있는 자신의 집에 놀러오라는 '학찬'의 말에 잔뜩 긴장을 하고, '윤제' 역시 '시원'에게 시험 후에 줄게 있다는 의미심장한 말을 남기며 모두 각자의 방식으로 이 날을 준비하고 있는데...
시원에게 전해주지 못한 자신을 똑 닮은 강아지를 아직 품 안에 갖고 있는 '윤제'. 하지만 볼수록 시원이 생각나는 통에, 자신이 키울수는 없다 결심한 윤제는 강아지를 줄 다른 사람을 찾기 시작한다. 이런 윤제의 속마음을 알지 못하는 '시원'은 '태웅'의 저녁식사 초대에 한껏 들떠있는데...
'학찬'에게 핑클이 좋냐 내가 좋냐는 질문을 쏟아붓는 '유정'. '시원' 역시 생각지 못한 상황들에 고민에 빠진다. 한편, 수능이 끝난 이 화려한 시절을 만끽하고자 여섯친구들은 야심차게 콜라텍 방문을 하고, 그 곳에서 부산최고 오지라퍼 '성재'는 인생을 걸 아름다운 그녀를 만나는데...
98년 12월, 여성 대상 범죄가 급증하고 있다는 보도기사에 태웅은 밤늦도록 편의점 아르바이트를 하는 시원이 걱정된다. 하지만 이런 형을 보며, 진심을 숨긴채 시원에게 무관심하려 애쓰는 윤제. 한편, 학찬과 유정은 유정의 친구들을 만나는 자리에서 커플탄생 이래 최대의 위기를 맞는데...
시원은 늘 받기만 하는 미안함에 태웅에게 자그마한 선물을 준비하고, 윤제는 그 자리를 우연히 목격하게 된다. 그리고 맞이하게 된 시원의 생일. 태웅은 연인으로서 특별한 의미를 담은 선물을 정성껏 준비하고, 윤제는 드디어 시원에게 오랫동안 마음에 담아 두었던 말들을 쏟아내는데...
때는 2005년. 태웅, 준희, 학찬, 유정, 성재 모두 새로운 환경에서 자신의 삶을 살아가고, 촉망받는 판사가 된 윤제는 동창회에도 참석하지 않으며 시원과 다시 부딪히지 않으려 애쓴다. 그러던 중, 커피숍에서 우연히 만나게 된 시원과 윤제. 어색한 기운이 감도는 가운데, 시원은 윤제에게 여자친구가 있는지를 조심스레 물어보는데...
오랜만에 다시 만난 유정과 학찬. 학찬의 진심어린 고백에 둘은 90년대 고등학생시절, 애틋했던 그 때로 돌아간다. 그리고 여전히 모든걸 터 놓는 사이인 시원과 준희. 병원 내 명물로 전해오는 진실의 의자에 앉은 시원은, 준희에게 먼저 자신의 마음을 이야기하고 이에 준희도 새로운 결심을 하게 되는데...
우연한 계기로 시원(정은지)을 향한 윤제(서인국)의 마음을 알게된 태웅(송종호). 하지만 태웅은 윤제에게 좋아하는 여자만은 포기할 수 없다고 단언하고, 윤제는 형과 시원 사이에서 고민에 빠진다. 한편, 시원이 담당한 방송프로그램에 초청된 게스트의 급작스런 불참통보로 모두 발을 동동거리는 상황에서, 해결사처럼 한 사람이 등장하는데...