Katie hat einen Bonus für ihre Arbeit erhalten und möchte sich dafür etwas Schönes kaufen. Greg ist sauer, weil er sein Gehalt nicht für seine Hobbys ausgeben darf. Da die beiden keine Lösung finden, müssen Katies Freundinnen als Beraterinnen fungieren. Oliver will derweil nach der Trennung von seiner Freundin endlich wieder nach vorne schauen und mal so richtig Spaß haben. Dabei geht er allerdings viel zu weit.
Katie encourages Greg to splurge on an overnight getaway; Oliver's attempt at a rebellious streak ends in disaster; Taylor comes to the realization that she needs to step up and be a better big sister