黃奕之計劃求婚那天在捷運上弄丟了戒指。戒指流轉於七人之手,編織出七個浪漫故事。保險精算師黃奕之在求婚當天把戒指掉在捷運上,戒指開始流浪在七個陌生人之間,串起七個浪漫旅程。滿心期待在生日這天被求婚的空姐李麗莎夢想落空,和奕之大吵一架。自卑男郭宗方擔心女友雅玟母親不同意兩人交往,居然做了此生最瘋狂的決定。
宗方意外尋獲戒指,他謊報自己的經濟狀況,以贏得雅玟母親的認可。但雅玟看穿他的謊言並對宗方感到失望。奕之決定到麗莎老家向麗莎道歉,卻發現麗莎偷偷報考國際航線,兩人因為對未來的理念不同又吵了起來。宗方為了戒指說了一連串的謊,雅玟和決定和宗方分手。奕之本以為戒指失而復得,卻又發生慘劇。麗莎前男友亞倫偶然來電,兩人重溫舊時光。
戒指落到退休人士曾雲升的手上,他撞見自己大學的戀人王晴芳。戒指卡在晴芳手上拔不起來。麗莎跟姊妹聚會,亞倫居然出現!麗莎跟亞倫訴苦,最後醉倒亞倫床上,奕之得知後崩潰。退休老人曾雲升與大學初戀女友王晴芳重逢,宗方交給雲升的戒指竟卡在晴芳手上拿不下來!酒客大熊心儀居酒屋老闆娘若薔許久,但得先想辦法過她的兒子小威這關。
戒指被小混混奪走,雲升和晴芳試圖搶回戒指。晴芳和雲升變裝到居酒屋喝酒,戒指卻被混混阿爆搶走。若薔、雲升、晴芳向阿爆討回戒指,卻被扯進毒販交易,才發現大熊與這筆交易有關!戒指在一陣混亂中再度遺失。不擅浪漫的奕之聽了若薔的意見決定安排燭光晚餐、向麗莎吐實,卻再度搞砸。
子隆以為兒時的女神艾美是戒指的主人,想歸還卻被當成變態;計程車司機明中想修復與兒子子隆的關係,帶著子隆跟蹤艾美,三人卻在艾美男友的派對意外鬧事。麗莎搬出公寓,奕之崩毀一蹶不振,麗莎不捨,卻被迫得先處理李爸帶來的壞消息。
艾美鬧事後成了網路紅人,為躲避狗仔暫住子隆家,此時戒指又不見了,子隆懷疑明中偷走,重修舊好的父子關係再度破裂。奕之麗莎以朋友身份同居,卻得看著麗莎出門和亞倫約會,麗莎處理爸媽的婚姻問題,才驚覺自己最大的夢想應該是什麼。
形象完美的廣播主持人Rossy意外拿到戒指,同時觸發一連串和丈夫貌合神離的真相,婚姻瀕臨絕裂。奕之被外派美國進修、麗莎考上國際航班,亞倫給了麗莎奕之辦不到的承諾,麗莎帶著複雜的心情出班,卻遇上超級亂流,此時帶著戒指的Rossy也在這班飛機上。
麗莎從亂流歷劫歸來,崩潰在亞倫懷裡,奕之目睹後終於決定放手,將麗莎趕出公寓。在Rossy的節目得知戒指流浪在七人之間的故事,奕之了解了愛情的真諦。但自己與麗莎將分別前往美國與杜拜追求夢想,拿著失而復得的戒指,奕之思考該怎麼做。