Dopo due settimane, Jim e i suoi amici si sono ambientati a Tortuga e sono ormai esperti della vita marina; il più felice di tutti è proprio Jim, il quale, pur essendo conscio di fare una carriera da fuorilegge, si sente finalmente a casa. Un giorno però Druny lo informa che è ora di pagare i conti della locanda e, leggendoli, il ragazzo scopre che Silver gli ha addebitato trenta sterline di rum. Il pirata tuttavia non sembra molto preoccupato, infatti rivela che, secondo l'articolo 11 del codice dei fratelli della costa, è il capitano, ovvero Jim, che deve provvedere a tutta la ciurma. Il ragazzo prova a giocarsela con Silver a dadi, ma il vecchio pirata, essendo un barone provetto, lo batte senza sforzo. Poiché Jim non possiede tutto il denaro per pagare il conto alla locanda, Silver gli mette davanti l'unica opzione possibile : reclutare un equipaggio e assaltare un veliero carico d'oro.