I "Destination Oh Land" følger vi sangerinden Nanna Fabricius Øland - bedre kendt som Oh land. Hun stod på toppen, men har smidt det hele væk for at starte forfra. Uden pladeselskab og med sig selv som chef vil hun være en anerkendt musiker. Men det er svært, når der også skal være plads til fashion shoots, tv-shows og jobs som skuespiller. Samtidig har hun en krop, der brokker sig efter mange års slid, og et parforhold der skal passes. Så er det svært at nå frem til "Destination Oh land". I program 2 begynder Oh lands krop at brokke sig, mange år som danser har ødelagt ryggen og truer karrieren. Vi ser også, hvor langt man vil gå for at være sin egen chef. Det indebærer personlige hilsner til fans og en pandekage date med en vildt fremmed.