Als der eifersüchtige Will in das Date von Jack und Barry platzt, nutzt er die Gelegenheit, seinem Schwarm Avancen zu machen. Um derartige Rivalitäten ein für allemal aus der Welt zu schaffen, bitten die beiden Streithähne Barry, sich für einen von ihnen zu entscheiden. In der Zwischenzeit hat auch Karen ihr Herz verloren - an einen Haustechniker, der sie für ein Zimmermädchen hält, weil sie Rosarios Schürze anprobiert. Aus Angst, ihn zu verscheuchen, wahrt Karen den Schein ...
While Jack and Barry have their first date, Will interrupts to confess that he has feelings for Barry. Then Jack and Will give Barry an ultimatum: he must choose which one he would like to date. The decision is made - Will. At her hotel, Karen mocks Rosario by putting on a maid's apron. She is then mistaken for an actual maid by a very handsome maintenance man who has a disliking for the rich. In order to be near him, she and Rosario switch roles. After a week of perfect dates, Will tells Barry that he wants their relationship to be exclusive. However, Barry claims that he needs to play the field more and see what's out there before he settles down.
Will e Jack chiedono a Barry di scegliere uno di loro e la scelta è Will, anche se dopo poco Barry decide che non vuole un rapporto esclusivo. Karen è attratta da un uomo che odia i ricchi e scambia il ruolo di cameriera con Rosario.
Un celoso Will no pierde detalle de la cita de Jack y Barry.Mientras, Karen y Rosario intercambian los roles para que Karen conquiste a un empleado de mantenimiento del Palace haciéndose pasar por criada.
Barry s'apprête à sortir avec Jack, mais Will gâche tout en lui avouant son faible pour lui. Barry devra donc choisir entre ses deux courtisans...De son côté, Grace se console du départ de Léo en se rapprochant de Will.
