Valerie glaubt, dass Jeff ihr zum Valentinstag, dem romantischsten Tag des Jahres, einen Heiratsantrag machen will. Vor lauter Aufregung muss sie sich am selben Abend übergeben, denn eigentlich möchte sie noch gar nicht heiraten. Als sich das Valentins-Geschenk als ein Paar normale Ohrringe entpuppt, ist Val trotzdem enttäuscht. Holly, die sich von Vals Aufregung hat anstecken lassen, trifft sich zu einem Schein-Date mit Henry im selben Restaurant wie Val und Jeff, damit sie den vermeintlichen Antrag heimlich miterleben kann. Doch am Ende des Abends stellt sie fest, dass sie doch ein bisschen in Henry verknallt ist. Entwickelt sich daraus etwa mehr?
On the most romantic day of the year, Holly jumps to the conclusion that Jeff is planning to propose to Val and Gary lands a date with a great girl, but the Valentine's Day pressures overwhelm him and he insists Holly double date with them.
Suite à une indiscrétion de Holly, Val est persuadée que Jeff va profiter de la soirée de la Saint-Valentin pour la demander en mariage. De son côté, Gary fête l?événement avec Jill, sa nouvelle petite amie, et demande à Holly de venir l?épauler. Henry, un jeune garçon un peu lunaire et plein de charme, complète le trio.