Nella quinta puntata Enrico ricorderà i suoi inizi: dall'infanzia a Dragona alla scuola di recitazione, inseguendo il sogno di diventare attore. Ospiti della puntata saranno l'autore più grande della musica italiana, Mogol, che racconterà come sono nati alcuni dei suoi versi indelebili, e Paola Turci, che canterà canzoni indimenticabili. Ritroveremo poi l'attore comico Alessandro Betti, che vestirà i panni di un singolare life coach. Nella parte finale torneremo a Casa Brignano, dove Enrico e Flora Canto saranno alle prese con le favole della buonanotte per i loro bambini.