Trying to fit in with his wealthy girlfriend's crowd, Jack loses, and then wins, what he thinks is a fortune at a charity casino event.
Jack frequenta una nuova ragazza che lo invita a partecipare ad una serata speciale in un casinò.
Jack’s neue Freundin Jessica ist sehr reich. Damit Jack überhaupt eine Chance bei Ihr hat, spielt er Ihr den wohlhabenden Mann vor und kommandiert Janet, Terri und Larry vor ihren Augen. Jessica führt Jack zu einer Wohltätigkeitsveranstaltung aus. Glücksspiele sind an der Tagesordnung. Doch was Jack nicht weiß, es wird nicht mit echtem Geld, sondern nur mit Spielgeld gespielt. Aber es kommt wie es kommen muß: Jack verspielt 15000 Dollar und denkt nun er säße auf einem riesigen Schuldenberg! Zusammen mit Larry versucht er nun das Unmöglich möglich zu machen: Mit dem letzten Spielchip das Geld wieder zurückgewinnen! Sie sind dabei nach wie vor dem Irrtum verfallen und blamieren sich vor vollem Publikum.