Kevin hat die Trennung von Winnie noch nicht verarbeitet. Er bittet Paul, eine Party zu geben und sie einzuladen. Sie sagt zwar ihr Kommen zu, will aber ihren Freund mitbringen. Daraufhin möchte Kevin erst zu Hause bleiben, geht dann aber doch mit Madeline. Er versucht, Winnie mit ihr eifersüchtig zu machen, und als sie ihm bei einer Aussprache sagt, dass sie ihn als guten Freund brauche, zieht er aus verletztem Stolz seine Beziehung zu ihr in den Schmutz. Doch das schlechte Gewissen plagt ihn, und am Ende sprechen sich die beiden doch noch aus.
News of Kevin's break-up with Winnie has spread quickly throughout Robert F Kennedy Junior High. Kevin is still in denial though and has Paul organise a party at his place so that Kevin can get Winnie alone. In an effort to make Winnie jealous, Kevin turns up with Madeline on his arm. When Kevin finally does get Winnie alone, she tells him she needs him to be her friend, but only her friend.
Dias depois do rompimento, Kevin ainda está em negação por Winnie e não consegue aceitar o fato de que ela está com outra pessoa, mesmo quando ele é apresentado a seu novo namorado, Roger Dikovian (Art Hoffman).
Winnie va a la fiesta de Paul con un nuevo novio.