Theo und Elvin gehen zu einen Bluesabend ins Steel Dog Café. Dort tritt der weltberühmte Bluessänger Riley Jackson (B.B. King) auf. Völlig begeistert bringt Theo seinen Eltern eine Platte von Jackson mit. Gerade als er sie vorspielen will, steht sein Star persönlich vor ihm: Jackson ist ein alter Freund von Großvater Huxtable und einen Tag zu Gast in der Familie.
Theo thinks about proposing to Justine. Kenny, who was "born to sing the blues," gets the chance to sing with a legendary blues singer/guitarist. Deon Richmond as Kenny. Michelle Thomas as Justine. Guest appearance by B.B. King
Theo sta attraversando un momento difficile della sua relazione con Justine. La ragazza infatti gli chiede di impegnarsi più seriamente ma lui, anche se spaventato all'idea di perderla, crede di non essere pronto ad una relazione seria. Intanto, insieme ad Elvin, assiste al concerto di un musicista blues da lui molto amato.