Raven goes out with an older boy, against her parents' wishes. As always, the night turns into a disaster when Raven's date turns out to be a disgusting and rude slob, and her parents turn up at the restaurant. Meanwhile, Cory is doing everything in his power to spend some time with Chelsea. Also when Cory goes up stairs to the bathroom he replaces Eddies clothes with his pajamas.
Raven désobéit à ses parents pour se rendre à un rendez-vous avec le beau Matthew, âgé de dix-sept ans, qui l'invite au restaurant. Raven se rend compte que Matthew n'est pas aussi mûr, ni aussi attirant qu'elle le pensait. Au moment où ils se préparent à partir, les parents de Raven arrivent au restaurant...
Raven sai com um rapaz mais velho, contra a vontade de seus pais. Como sempre, a noite se transforma em um desastre quando Raven percebe que o garoto que ela saiu não passa de ser um pateta repugnante e rude. Mas as coisas pioram quando Tanya e Victor aparecem no mesmo restaurante em que Raven está. Enquanto isso, como seus pais saíram, Raven deixa Cory com Eddie e Chelsea, mas Cory prende Eddie no banheiro e faz de tudo para que ele e Chelsea tenham uma noite "romântica".
Raven desobedece a sus padres al salir con un chico mayor, que resulta ser muy inmaduro y pronto se arrepiente de haber salido con él. Mientras tanto, Chelsea y Eddie cuidan a Cory y todo lo que Cory quiere hacer es deshacerse de Eddie.
Raven esce con un ragazzo molto più grande di lei che si chiama Matthew. Naturalmente questa relazione non viene accettata da Tonya e Victor. Nonostante ciò, Raven, disubbidendo di nascosto ai genitori, accetta l'invito di Matthew di trascorrere una serata insieme.
Raven vai a um encontro com um garoto mais velho sem a permissão de seus pais. Raven e o garoto vão a um restaurante e Víctor e Tania vão ao mesmo, eles descobrem tudo mas decidem sempre compreender mais as coisas que Raven fala, entretanto Cory suja toda a roupa de Eddie para ter uma noite romântica com Chelsea, mas no final, depois de tanta confusão, quem suja Cory é Eddie.