旅の舞台は真田家の本拠地である長野県上田市。タモリさんの旅のテーマは「真田の城造りのスゴさとは？」、鶴瓶さんのテーマは「無類の真田好きを探せ！」。地形や歴史に興味があるタモリさんと、そこに暮らす人が大好きな鶴瓶さん、まったく正反対の二人が、堺さんをむかえて繰り広げる旅はどうなる？上田城の石垣でタモリさんが気付いた真田の鉄壁の防御とは？鶴瓶さんが出会ったリンゴ農家に脈々と受け継がれる真田の精神とは？
