三夜連続ＳＰの第一夜！江戸時代の絵図を頼りにタモリが知られざる東海道の謎を探る。五十四番目の宿場町は超巨大▼あいみょんがナレーター初挑戦！▼テーマ音楽は小沢健二 ８か月ぶりの旅の舞台は東海道“五十三次”ならぬ“五十七次”。旅のお題は「東海道“五十七次”の旅～行けばわかるさ 徳川の思惑～」。もうひとつの東海道との分岐点で江戸時代に大ヒットした街道土産とは？タモリ絵師に挑戦！カワイすぎる鬼の絵が完成！？伏見の船旅で発見したのは豊臣秀吉の町づくりの痕跡。さらに徳川家康のハンパない伏見愛がわかる！誰もが知っているあの和スイーツは街道のおかげで広まった！？