今回の番組では、去年１０月末に行われた最新コンサートの舞台裏に密着。薬師丸の「歌と真摯（しんし）に向きあう姿」を追った。 薬師丸はこのコンサートで、ヒロインを務めた映画「ねらわれた学園」の主題歌でもある松任谷由実の「守ってあげたい」のカバーに挑戦、さらに、連続テレビ小説「あまちゃん」の劇中で歌った「潮騒のメモリー」を再び披露した。今回の番組では、この２曲のほか、５年ぶりに作詞に挑んだ「アナタノコトバ」、そして代表曲「セーラー服と機関銃」という、「薬師丸ひろ子の挑戦」を物語る４曲を、貴重なライブ映像で届ける。