Prima puntata del gioco del sabato sera condotto da Fabrizio Frizzi e Milly Carlucci in diretta dal Teatro delle Vittorie: personaggi stravaganti con straordinarie abilità si produrranno in prove incredibili, come sostenere grandi pesi o riconoscere una donna solo dal contatto con la sua pelle. La prima puntata ha come ospiti Heather Parisi, Alberto Tomba, Teri Ann Linn, Alain Delon.
I primi due concorrenti della puntata devono capire dai rottami di varie auto a quale casa automobilistica questi appartengono. Gli ospiti Kabir Bedi, Gina Lollobrigida, Renato Pozzetto, Susan Keith e Ron Nummi. Sul tema delle automobili, interviene in collegamento il campione di Formula 1 Clay Regazzoni. Otto muratori devono costruire un muro nello stesso tempo necessario a numerare i mattoni che lo compongono e altri due concorrenti scommettono di battere un martello su'incudine supportata da quattro lampadine.
In questa puntata un salotto internazionale di ospiti: Johnny Dorelli, Ursula Andress, Edwige Fenech e Ben Gazzara scommettono assieme a Fabrizio Frizzi e Milly Carlucci. I Vigili del Fuoco devono creare una tubazione lunga 240 metri e, in seguito, l'idraulico Vito Lione deve riconoscere cinque rubinetti di doccia dal tipo di getto. In collegamento, un fattore scommette di riuscire a riconoscere quale mucca abbia prodotto il latte che assaggia. Frassica, poi, intrattiene i telespettatori col suo esilarante cruciverbone.
Frizzi introduce la puntata da una parete per arrampicata che occorrerà per una scommessa: una concorrente dovrà scalarla in free climbing in un tempo massimo di 3 minuti. In collegamento Giorgio Calabrese presenta l'incredibile scommessa di una scavatrice che deve versare del vino in cinque bicchieri. Alcuni concorrenti scommettono di riuscire a far stare una cabina telefonica in equilibrio su dei rigatoni. Dal box della Ferrari a Imola, Beppe Berti e il direttore sportivo Cesare Fiorio. Il salotto di "Scommettiamo che...?" ospita Ethan Wayne, Brigitte Nielsen, Giancarlo Magalli, Toto Cutugno e Gigliola Cinquetti.
Stare fermo in bici senza mai mettere i piedi a terra: questa la scommessa di un concorrente in studio, che dovrà quindi tenersi in equilibro per tutta la puntata. Il pubblico del Teatro delle Vittorie scommette che la produzione non sia in grado di far arrivare le pizze per tutto il pubblico, i tecnici, gli autori e i presentatori, per un totale di 851 pizze, ma dovrà ricredersi. Milly Carlucci in abito da sposa introduce la scommessa di 15 spose che devono essere vestite ed acconciate in 4 minuti da 3 professionisti del settore. Piergiorgio, un bimbo di 7 anni, conosce peso, altezza e data di nascita di tutti i giocatori di serie A e serie B. In collegamento da Grottarossa Giampiero Galeazzi che presenta una scommessa pseudosportiva. Gli scommettitori famosi della serata sono Gianfranco D'Angelo, Sandra Mondaini, Fabio Testi, Albano e Romina. Alla fine della puntata, il piccolo inedito di tutte le persone in studio che riescono a mangiare la pizza oggetto di scommessa.
Il Signor Felicioni scommette che i conduttori non riusciranno a trovare 50 persone calve di nome Felice. Gino Bramieri, Catherine Spaak, Aldo Biscardi e Joanna Johnson siedono al salotto delle scommesse: la prima di queste coinvolge 12 ragazzi, 10 dei quali devono entrare in una cabina per le fototessere e riuscire ad inquadrare almeno una parte del viso di ognuno in una foto, mentre i 2 restanti li supportano tecnicamente nell'impresa. Giancarlo Magalli, nei panni di un vigile urbano, presenta una difficile scommessa condotta fra conducenti di autobus. Il Signor Rosario Grasso è un grande appassionato dei Beatles e ha formulato una difficile scommessa: può riconoscere 6 canzoni scelte a caso fra le 180 scritte dal gruppo, ma le 6 verranno fatte partire tutte contemporaneamente. 6 ragazzi, poi, scommettono di riuscire a ribaltare un pulmino solo con la forza del loro fiato.
Partecipano al salotto degli scommettitori Horst Tappert, Donatella Raffai, Pippo Franco e Kim Novak. Il pattinatore Daniele Amato, che detiene il record di salto in lungo con i pattini, viene sfidato da un judoka nella stessa impresa, ma senza pattini. L'inviato d'eccezione Lello Arena si trova a Grottarossa e ha di fronte a sé un tir di 17 tonnellate ed un autotreno che due uomini dovranno tenere uniti durante un percorso di 50 metri. Un'altra delle scommesse riguarda il Festival di Sanremo: la signora Francesca Branà conosce infatti tutte le canzoni che hanno partecipato al Festival fino a quel momento.
Con indosso muta, pinne e maschera, Frizzi introduce la puntata da una piscina che custodisce un tesoro di 5 miliardi. Attorno alla piscina ruoteranno tutte le scommesse della puntata. Partecipano Leo Gullotta, le gemelle Kessler, Carol Alt e Renzo Arbore. I fratelli Antonio e Paolo Meloni, gemmologi, scommettono di riuscire ad indovinare il peso in carati di una serie di meravigliosi diamanti, il tesoro che era custodito nella piscina. In collegamento da Aosta Rosanna Vaudetti presenta l'impresa della sovrapposizione di 40 cassette di acqua fino ad un'altezza di 15 metri.
"Con tutto quello che è successo qui a Scommettiamo che...?, abbiamo un sacco di panni sporchi da lavare...": l'ultima serata della trasmissione vede Frizzi arrivare a bordo di un'auto che trasporta una lavatrice, che occorrerà per una delle scommesse della puntata. A fine serata, la commissione (nella persona di Michele Guardì) decreta che, a far la doccia, sia Milly Carlucci, ma Frizzi propone Nino Frassica: tuttavia, alla fine, toccherà proprio al grande conduttore.
