《窮富翁大作戰II》第三集的主角是十歲的Tiffany和媽媽Cisy，她們會體驗香港跨代貧窮的困局。 Tiffany的爸爸是外資銀行的高層管理人員，生活無憂，在國際學校就讀五年級。Tiffany每日放學後忙住學唱歌、跳舞、彈琴，每星期在美國的補習老師還會透過互聯網幫Tiffany補習英文。 節目內，Tiffany 會跟媽媽Cisy到一個一家三口的綜援家庭生活，屈居在不足一百方呎的套房，又會跟一對小姊弟到一間專收基層學生的學校上學。而從來買米唔知價的Cisy為幫補家計，就要去做兼職工洗碗洗廁所。 究竟在連窮字都唔識寫的Tiffany眼中，貧窮是甚麼滋味? 對媽媽Cisy而言，貧窮又是否會一代傳一代遺傳下去呢？