Self-proclaimed, "prison matchmaker" Chelsea Holmes works with a shy young introvert, Brey, to connect him with two women on the inside. First, Brey has to convince his dad that this is a path worth pursuing. Things heat up for Isa and her inmate boyfriend Devin, but she still struggles to accept Devin's past. Meanwhile, Chelsea fears the worst when her boyfriend goes MIA in prison.
Gefängnis-Kupplerin Chelsea Holmes ist selbst in einen Häftling verliebt – Manuel, der fünf Jahre wegen Drogen und Raub sitzt. Nun will sie ihrer Mom beichten, dass der attraktive 39-Jährige mehr ist als ein Brieffreund. Suz ist gar nicht begeistert und schiebt alles auf das ausgeprägte Helfersyndrom ihrer Tochter. Auch Studentin Isa kann sich eine gemeinsame Zukunft mit Häftling Devin vorstellen, obwohl sie ihn bisher nur online kennt. Doch wird sie sich mit dem 25-Jährigen, der wegen Einbruch und Drogenhandel zu vier Jahren verurteilt wurde, auch nach seiner Freilassung noch so gut verstehen?