An der Kennedy High gibt es nur noch ein Thema: ‚Das erste Mal‘. Angestachelt durch einen neuen Popsong gerät die ganze Kennedy High in Aufruhr. Lily meint, sie muss etwas Gutes tun und verteilt Kondome in der Schule. Das bleibt natürlich nicht ohne Folgen. Sie wird zusammen mit Harrison zum Nachsitzen verdonnert. Doch die pädagogische Strafmaßnahme gestaltet sich rein gar nicht als solche … Sugar Daddy chattet unterdessen im Internet und begegnet dort Gwyneth. Es kommt zu einem Blind Date. Bei Brooke und Sam ist die Stimmung natürlich durch dieses Thema auch angeheizt, und die beiden schließen eine Wette ab, wer von ihnen zuerst ‚Das erste Mal‘ absolviert …
A new hot song shakes things up in Kennedy High. Carmen and Sugar Daddy meet on the Internet, but they both lie about their looks, so they both get disappointed. Harrison and Lily try to have sex, because they think it should be with someone you really know, a close friend. But it never happens. Brooke and Sam bet about boyfriends: Brooke has to prove her love for Josh, and Sam has to get a boyfriend in a week. Sam convinces Carmen's hot brother Leo to pretend to be her boyfriend, and Brooke and Josh finally have sex.
Brooke propose un pari à Sam. Cette dernière a jusqu'à la fin de la semaine pour trouver un petit ami tandis que Brooke doit prouver qu'elle entretient une relation profonde avec Josh...