Auf Vermittlung von Buddy Holly bekommt Roy Orbison seinen ersten Schallplattenvertrag, seinen ersten Hit landet er 1956 mit "Ooby Dooby". In den folgenden Jahren entwickelt Roy Orbison seinen ganz unverwechselbaren Gesangsstil und schreibt bis Mitte der 1960er Jahre 29 Hitsongs. Seine Single "Oh Pretty Woman" verkauft sich 1964 über sieben Millionen Mal. 1987 wird er Mitglied in der Rock and Roll Hall of Fame. Ein Jahr später stirbt Roy Orbison überraschend an einer Herzattacke. 1987 entsteht im Cocoanut Grove-Club in Los Angeles ein Konzertfilm. Begleitet von einer All Star Band präsentiert Roy Orbison die größten Hits seiner Karriere. Neben Jackson Browne, Elvis Costello, T-Bone Burnett, Jennifer Warnes, k.d. lang und Bonnie Raitt stehen Bruce Springsteen und Tom Waits zusammen mit Roy Orbison auf der Bühne.